壬二酸

中文名称:

壬二酸

中文同义词:

水溶性油溶性稳定不变色纳米包裹壬二酸化妆品原料;杜鹃花酸;壬二酸;壬二酸：杜鹃花酸;纳米包裹壬二酸;纳米壬二酸;生物活性壬二酸;水溶性壬二酸

英文名称:

Azelaic acid

英文同义词:

azelaicacid,technicalgrade;Azelainic acid;Emerox 1110;Emerox 1144;emerox1110;emerox1144;Emerys L-110;ninandioic acid

CAS号:

123-99-9

分子式:

C9H16O4

分子量:

188.22

EINECS号:

204-669-1

相关类别:

橡塑;工业原料;生化试剂;原料;功能性原料;壬二酸;羰基化合物;其他有机酸类;有机砌块;原料药;中间体;二元酸;有机化工;通用试剂;羧酸;医药中间体;化学试剂;有机化工原料;Building Blocks;Food additive and acidulant;小分子抑制剂;Inhibitors;小分子抑制剂，天然产物;有机酸;精细化工;对照品;农业原料;化工产品-有机化工;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;其他原料;有机原料;化工原料;化妆品原料-功能性原料;无机酸类;医药原料和中间体;标准品，对照品;对照品;化工材料;化工;中药对照品;日用化工;API intermediates;alpha,omega-Alkanedicarboxylic Acids;alpha,omega-Bifunctional Alkanes;Monofunctional alpha,omega-Bifunctional Alkanes;C9;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;MYCOSTATIN

Mol文件:

123-99-9.mol

熔点 

98 °C

沸点 

286 °C100 mm Hg(lit.)

密度 

1,029 g/cm3

蒸气密度

6.5 (vs air)

蒸气压

<1 mm Hg ( 20 °C)

折射率 

1.4303

闪点 

215 °C

储存条件 

2-8°C

溶解度 

2.4g/l

酸度系数(pKa)

4.53, 5.33(at 25℃)

形态

Slightly Crystalline Powder or Flakes

颜色

White to slightly yellow

PH值

3.5 (1g/l, H2O)

水溶解性 

2.4 g/L (20 ºC)

Merck 

14,905

BRN 

1101094

稳定性

Stable. Combustible. Incompatible with bases, strong oxidizing agents. Readily biodegrades in soil and water with >70% DOC reduction after 28 days.

InChIKey

BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

123-99-9(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Nonanedioic acid(123-99-9)

EPA化学物质信息

Azelaic acid (123-99-9)

概述

壬二酸是一种皮肤病防治药物，主要用于治疗痤疮、黄褐斑以及皮肤黑色素沉积。它还是重要的有机合成中间体，在塑料、橡胶等工业中用于合成增塑剂、在航空油料中用于合成低温高速润滑油、电解电容器制造等方面也有重要的应用。利用油酸等不饱和脂肪酸以及蓖麻油、棉仔油等相应的甘油三酸酯制备壬二酸是目前主要的生产方法。

药理作用

壬二酸具有抑制或杀灭皮肤部位的厌氧菌和需氧菌。体内试验表明，局部应用壬二酸霜，连续2～3个月，具有明显降低皮肤细菌和毛囊内丙酸杆菌属的细菌数目，说明本品具有直接的抗菌作用。此外，局部应用壬二酸可降低皮肤表面游离脂肪酸和脂质的成份。对正常人或痤疮病人的皮肤显示抗角化作用，其作用原理主要由于减少丝状角蛋白的合成，从而减少毛囊角化过度。壬二酸具有选择性作用于异常黑色素细胞，抑制其过度活性。因此，局部应用较长时间壬二酸，可使老年斑病人减少皮肤黑色素的生成。但本品对正常皮肤的色素无去色素作用。壬二酸还具有抗细胞增殖作用和抗细胞毒作用，其作用原理主要通过破坏线粒体呼吸途径和细胞DNA合成。

适应症

用于黑变病、黄褐斑、恶性小痣、黑色瘤、晒斑等。对寻常痤疮有较好疗效，对酒渣鼻及脂溢性皮炎也有效。

制备

一种固体酸催化制备壬二酸的方法，其特征在于具有以下的过程和步骤：将不饱和脂肪酸或由动植物油脂水解生成的混合脂肪酸、固体酸催化剂、十六烷基三甲基氯化铵混合后，搅拌加热至50～70℃，以500ml/min的流量通入臭氧浓度为2～10g/L的混合气，分批加入重量百分含量为20～40％的过氧化氢溶液，控制反应温度不超过70℃；原料加完后，升温至95℃～110℃温度下反应5～12小时；反应结束后，将反应混合液置于分液漏斗中，分离出固体酸催化剂层、油层和水层；水层于3℃冷藏结晶，有白色的壬二酸析出，抽滤，干燥；油层用沸水萃取后于3℃冷藏结晶，抽滤后亦得到壬二酸；合并所得壬二酸后用热水重结晶，即得到提纯的壬二酸；所述的固体酸催化剂的用量为不饱和脂肪酸或混合脂肪酸重量的5-20％；过氧化氢溶液的用量为不饱和脂肪酸或混合脂肪酸体积的2～5倍；十六烷基三甲基氯化铵的用量为不饱和脂肪酸或混合脂肪酸重量的1％～5％。

化学性质 

白色至微黄色单斜棱晶、针状结晶体或粉末。熔点为106.5℃，沸点>360（部分分解），226℃（1.33kPa），287℃（13.3kPa），相对密度1.225(25/4℃)，折光率1.4303(111℃)。易溶于热水、醇及热苯，微溶于水、醚和苯。

用途 

大部分壬二酸用于生产壬二酸二辛酯（DOZ）增塑剂，其他的用途是作为香料、润滑油、油剂、聚酰胺树脂的原料。DOZ用作电缆、薄膜、人造革等用的耐寒性增塑性，挥发性小，耐老化性也好。DOZ也可用作合成橡胶的软化剂。日本生产DOZ所用的壬二酸约占壬二酸总消费量的70%。壬二酸通氨脱水，可制取壬二腈。

用途 

用作生产增塑剂壬二酸二辛酯及香料、润滑油、油剂、聚酰胺树脂的原料

用途 

用作试剂，也用于有机合成

用途 

广泛用于医药和化妆品

用途 

化装品

生产方法 

由油酸经硝酸氧化或臭氧氧化而得。也可以用工业蓖麻作原料裂解而得。1,5-二溴戊烷与乙腈缩合，或者以戊二酸单甲酯单酰氰为原料经酮式壬二酸二甲酯都可以制取壬二酸。

类别

易燃液体

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50:>5000 毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔子 3 毫克 轻度

爆炸物危险特性

与氧化剂反应激烈

可燃性危险特性

明火受热燃烧; 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

通风低温干燥; 与氧化剂分开存放

灭火剂

干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

24/25-36-26

WGK Germany 

1

RTECS号

CM1980000

TSCA 

Yes

海关编码 

29171390

毒害物质数据

123-99-9(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in Rabbit: > 4000 mg/kg LD50 dermal Rat > 10 g/kg