5-甲基四氢叶酸

中文名称:

5-甲基四氢叶酸

中文同义词:

L-5-甲基四氢叶酸(6S);L-5-甲基四氢叶酸;左旋叶酸(5-甲基-四氢叶酸);5-甲基四氢叶酸;左旋叶酸;左美福酸

英文名称:

Levomefolic Acid

英文同义词:

(6S)-5-Methyltetrahydrofolic acid;5lLCH3-folateH4;L(-)-5-Methyl-5,6,7,8-tetrahydrofolic acid;lL-5-Methyltetrahydrofolic acid;N-[4-[[[(6S)-2-Amino-5-methyl-1,4,5,6,7,8-hexahydro-4-oxopteridine-6-yl]methyl]amino]benzoyl]-L-glutamic acid;N-[4-[[[[(6S)-2-Amino-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-methyl-4-oxopteridin]-6-yl]methyl]amino]benzoyl]-L-glutamic acid;(S)-N-[4-[[(2-Amino-1,4,5,6,7,8-hexahydro-5-methyl-4-oxo-6-pteridinyl)methyl]amino]benzoyl]-L-glutamic acid;Levomefolic acid

CAS号:

31690-09-2

分子式:

C20H25N7O6

分子量:

459.46

EINECS号:

相关类别:

原料;原料药;标准品;Amines;Aromatics;Drug Analogues;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals

Mol文件:

31690-09-2.mol

密度 

1.62

酸度系数(pKa)

3.51±0.10(Predicted)

简介

5-甲基四氢叶酸是叶酸代谢通路中将5,10-亚甲基四氢叶酸转化为具有生物学功能的5-甲基四氢叶酸。5-甲基四氢叶酸可以进一步进入甲基传递通路，通过同型半胱氨酸的重新甲基化过程间接为DNA甲基化和蛋白质甲基化提供甲基并且使血液中的同型半胱氨酸水平保持在一个较低的水平。

应用

5-甲基四氢叶酸是叶酸最具生物活性和功能的形式，是叶酸参与生理代谢的唯一途径，也是出现在动物血浆和细胞游离叶酸存在的唯一形式。主要用于药物活性成分和食品添加剂，有预防胎儿神经管缺陷、动脉硬化，治疗巨幼红细胞性贫血，增强氟化嘧啶的治疗效果，治疗例如牛皮癣和风湿性关节炎的自身免疫疾病。

作用

普通叶酸补剂即非活性叶酸形式（ folic acid），需要在体内通过基因及相关代谢转化成活性形式的叶酸结构（5-甲基四氢叶酸）发挥生物作用，转化为人体可吸收的5-甲基四氢叶酸的效率极低，在原料加工过程中也容易导致叶酸的流失。在中国广泛存在的研究显示中国存在MTHFR（体内转化活性叶酸的关键基因）基因突变缺陷比例较欧美国家高，导致活性叶酸代谢不能有效转化发挥作用，造成细胞功能障碍。 5甲基四氢叶酸可以穿过突破血脑屏障，被大脑有效吸收利用，是人体优先吸收利用的活性叶酸形式营养。MTHFR基因突变患者更需要注意日常补充活性叶酸，有效吸收利用。

生物活性

Levomefolic acid (5-MTHF)是天然的叶酸活性形式。