氧氟沙星

中文名称:

氧氟沙星

中文同义词:

(±)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]-苯并噁嗪-6-羧酸盐酸盐;氧氟沙星;菲宁达;9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-佳绩-哌嗪基)7-氧代-7H-吡啶并(1,2,3-DL)-1,4-苯并嗪-6-羧酸;奥复星;氟嗪酸;氧氟多沙;(S)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸;氧氟沙星

英文名称:

Ofloxacin

英文同义词:

(+/-)-9-fluoro-2, 3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7h-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid;AKOS NCG1-0050;floxin;oflx;OFLOXACIN;(-)-(s)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazin-yl)-7-oxo-7h-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid;TARIVID;(+/-)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7H-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid

CAS号:

82419-36-1

分子式:

C18H20FN3O4

分子量:

361.37

EINECS号:

680-263-1

相关类别:

抗病源性微生物药;喹诺酮类药物;药物;原料药;分析标准品;标准品;中间体;医药原料;抗生素;喹诺酮类;小分子抑制剂;医药原料药;抗生素类;生命科学标准品;化合物：原料药;兽药类;生化试剂;医药化工类;化学试剂;对照品-杂质对照品;对照品;其他生化试剂;医药兽药;兽用原料;Active Pharmaceutical Ingredients;Ofloxacin;Antibiotic Explorer;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;1694 PharmaceuticalsPersonal Care Products;Alphabetic;EPA;NeatsAnalytical Standards;O;Peptide Synthesis/Antibiotics;Pharmaceutical intermediate;FLOXIN;Antibiosis;API;原料中间体-原料药;医用原料;合成抗菌药;原料;其他原料

Mol文件:

82419-36-1.mol

熔点 

270-2750C

沸点 

571.5±50.0 °C(Predicted)

密度 

1.2688 (estimate)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

1 M NaOH: soluble50mg/mL

酸度系数(pKa)

5.19±0.40(Predicted)

形态

neat

颜色

Colorless needles from ethanol

水溶解性 

Soluble in acetic acid or water. Slightly soluble in methanol

最大波长(λmax)

326nm(H2O)(lit.)

Merck 

14,6771

CAS 数据库

82419-36-1(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Ofloxacin (82419-36-1)

简介

氧氟沙星(Ofloxacin，OFL)系第三代喹诺酮类药物，又名氟嗪酸，是在喹诺酮类分子结构的基本骨架均为氮(杂)双并环结构的基础上，在X - 8位为氟所取代，同时增加子并环，由日本第一制药株式会社于1982 年开发，属广谱抗菌药物，对细菌、支原体及部分厌氧菌有效，化学名称为( plusmn;) -9 -氟- 2，3 -二氢- 3 -甲基- 10 - (4 -甲基- 1-哌嗪基) - 7 -氧代- 7H -吡啶并[ 1，2，3 - de]- [ 1，4]苯并噁嗪- 6 -羧酸，氧氟沙星为黄色或灰黄色结晶性粉末，无臭，有苦味，微溶于水、乙醇丙酮、甲醇，极易溶于冰醋酸。

适应症

临床上主要用于敏感菌所致的呼吸道、咽喉、扁桃体、尿路包括前列腺、皮肤及软组织、肠道及耳鼻科等部位的急、慢性感染。

药物相互作用

氧氟沙星与其他抗生素、解热镇痛药、抗病毒药、免疫调节剂联合应用或研制成复方制剂被广泛应用。根据市场调查，部分省市已批准较多的复方氧氟沙星制剂，如氧氟沙星双氯芬酸钠注射液、氧氟沙星盐酸左旋咪唑片等，扩大抗菌谱，用于综合防治，尤其对其他抗生素疗效相对较差的链球菌、肺炎球菌属、支原体、厌氧菌属等有良好作用。常见的配伍用药有：①与黄芪多糖、板蓝根或千里光等抗病毒药配合，用于细菌、病毒性综合感染；②与安乃近或双氯芬酸钠、酮洛酚等解热镇痛药配伍，用于细菌性热症；③与鱼腥草、柴胡等中药配伍，用于暑热症；④与甲硝唑配伍，用于重症性厌氧菌感染；⑤与盐酸强力霉素、磺胺类药联合，用于血液原虫病；⑥与痢菌净、黄连素配伍，用于肠道性疾患。

不良反应

恶心、呕吐、腹泻、腹痛、眩晕、幻觉、头痛，也可出现震颤和精神不安、颜面潮红、皮疹、光敏及过敏性休克。可致肾功能障碍（BUN升高、血肌酐值升高）、转氨酶升高、白细胞减少和血小板减少，头晕、失眠等。孕妇、哺乳妇、幼儿禁用。

制备

以2，3，4-三氟硝基苯(2)为起始原料，经碱水解，与一氯丙酮缩合得醚酮(5)，收率75～ 78% ； 再经雷尼镍还原，与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯( EMME)缩合； 再以多聚磷酸乙酯( PPE)或多聚磷酸为环合剂进行环合，以盐酸、冰乙酸进行水解，得羧酸物(9)，收率75% 左右； 9与N-甲基哌嗪缩合、精制，得氧氟沙星，收率85% ，总收率50% 左右。

药理作用

本品具第三代喹诺酮类抗菌活性，对葡萄球菌、链球菌、肺炎链球菌、淋病奈瑟菌、枸橼酸杆菌、志贺杆菌、肺炎克雷伯杆菌、肠杆菌属、沙雷杆菌属、变形杆菌、流感嗜血杆菌、不动杆菌、弯曲杆菌等有良好的抗菌作用，对铜绿假单胞菌和沙眼衣原体也有一定的抗菌作用，尚有抗结核分枝杆菌的作用，可与异烟肼、利福平并用治疗结核病。对革兰阳性菌、阴性菌均有强大的抗菌作用。对厌氧菌和肺炎支原体也有良好作用。对金葡菌、溶血性链球菌等的抗菌活性较氟哌酸强4～8倍。

化学性质 

从乙醇中得到无色针状结晶，无臭，味苦。易溶于冰醋酸，较易溶于氯仿难溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿或水，不溶于乙酸乙酯。熔点250～257℃(分解)。急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(rng/kg)：5450，5290，3590，3750口服；208，233，273，276静脉注射；＞10000，＞10000，7070，9000皮下注射。

用途 

第三代喹诺酮类合成抗菌药，具有抗菌谱广、抗菌活性强、生物利用度好、口服安全有效、毒性作用低、无耐药性等优点。其对多种革兰阳性和革兰阴性菌均有较好的抗菌作用，对绿脓杆菌、衣原体也有抗菌作用。对新青霉素、氯林可霉素、庆大霉素耐药的菌株以及对氟哌酸耐药的菌株，本品作用良好，无交叉耐药性。此外，对厌氧菌也有一定的抗菌作用。用于敏感菌所致的呼吸系统感染、肠道感染、皮肤软组织感染、泌尿系统感染等。

用途 

萘啶酸（Nalidixic acid）类似物，具有广谱抗细菌活性

生产方法 

方法1：以2，3，4-三氟硝基苯为起始原料，经选择性碱水解、醚化、还原、与C2H5OCH=C(COOEt)2或(CH3)2NCH=C(COOEt)2缩合、环合、水解，与乙酸硼作用后，再引入N-甲基哌嗪而得产品。 方法2：以邻苯二甲酰亚胺衍生物为原料，经氟化生成四氟邻苯二甲酰亚胺，水解、脱羧生成2，3，4，5-四氟苯甲酸，再氯化、酰化、脱羧生成2，3，4，5-四氟苯甲酰乙酸乙酯，接着先和原甲酸三乙酯、后和2-氨基丙醇反应，再环合生成吡啶并[1，2，3-de][1，4]苯并嘿嗪衍生物，最后和哌嗪反应生成氧氟沙星。 方法3：上述得到的四氟苯甲酰乙酸乙酯，先和甲基哌嗪反应，引入哌嗪基后，再引入侧链后环合，然后水解得氧氟沙星。在氧氟沙星的制备中，哌嗪基的引入是一研究热点。越后引入，对其收率影响越大。该方法先把哌嗪引入，其引入收率可达88%。但在环合时，必须用强碱，如氢化钠，才能进行环合。

危险品标志 

Xn,Xi

危险类别码 

22-42/43-68-36/37/38

安全说明 

26-36/37/39-24/25-22-37/39-60

WGK Germany 

3

RTECS号

UU8815550

海关编码 

29349990

毒性

LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 5450, 5290, 3590, 3750 orally; 208, 233, 273, 276 i.v.; >10000, >10000, 7070, 9000 s.c. (Ohno)