布美他尼

中文名称:

布美他尼

中文同义词:

5-正丁氨基-4-苯氧基-3-氨基磺酰基苯甲酸;强力速效利尿剂;3-(丁基氨基)-4-苯氧基-5-氨基磺酰基苯甲酸;3-正丁胺基-4苯氧基-5-氨基磺酰苯甲酸;布美他尼对照品;NA+-K+-2CL-共转运蛋白抑制剂(BUMETANIDE);利尿胺;布美他尼

英文名称:

Bumetanide

英文同义词:

3-(aminosulfonyl)-5-(butylamino)-4-phenoxy-benzoicaci;3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoyl-benzoicaci;3-Butyuamino-4-phenoxy-5-sutfamoylbenzoicacid;RO 10-6338;3-(butylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid;3-(AMINOSULFONYL)-5-(BUTYLAMINO)-4-PHENOXYBENZOIC ACID;BUMETANIDE;bumex

CAS号:

28395-03-1

分子式:

C17H20N2O5S

分子量:

364.42

EINECS号:

249-004-6

相关类别:

医药中间体;小分子抑制剂;小分子抑制剂，天然产物;医用原料;细胞生物学试剂;对照品-杂质对照品;科研产品-自主研发现货产品;新药及仿制药;Aromatics Compounds;Aromatics;Intermediates Fine Chemicals;Ion transporter and other ion channel;Antibiotics;THIOPLEX;Inhibitors;原料药;医药 利尿药;医用原料;医药原料;有机中间体;医药原料药 科研原料;降糖降压产品;医药原料;原料;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds;APIs

Mol文件:

28395-03-1.mol

熔点 

230-2310C

沸点 

571.2±60.0 °C(Predicted)

密度 

1.2812 (rough estimate)

折射率 

1.6510 (estimate)

储存条件 

Store at RT

溶解度 

Practically insoluble in water, soluble in acetone and in alcohol, slightly soluble in methylene chloride. It dissolves in dilute solutions of alkali hydroxides.

酸度系数(pKa)

pK1 3.6, pK2 7.7(at 25℃)

形态

neat

水溶解性 

Soluble in ethanol (10 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), acetone, benzene, methanol, propylene glycol, and water (<1 mg/ml).

CAS 数据库

28395-03-1(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Benzoic acid, 3-(aminosulfonyl)-5-(butylamino)-4-phenoxy- (28395-03-1)

用途

布美他尼是不含汞的非苯骈噻嗪类高效、低毒新型利尿剂;其利尿效果比速尿高40倍；用于治疗乙肝性水肿。

制备

将0.1mol的3-氨基-4-苯氧基-5-磺酰胺苯甲酸加入到反应瓶中，然后加入500ml 正丁醇，室温下搅拌，然后向反应瓶中加入10mmol三氯化铁催化剂，反应6小时，待反应结束后，停止搅拌，将反应液蒸去大部分正丁醇后，加入200ml2M氢氧化钠溶液和100ml乙醇加热 回流30分钟，然后加入浓盐酸调节pH到8-8.2，冷却、静置、抽滤，抽滤后，滤饼再加水并加热溶解，加入少量活性炭脱色后，热滤后冷却析出钠盐，抽滤后加入300ml水加热溶解，再加入浓盐酸酸化至pH2-3，冷却，抽滤，水洗、烘干得到布美他尼纯品，收率为64.5%，纯度为 99.6%。

化学性质 

白色结晶性粉末。熔点230-231℃。溶于水、醇及碱性溶液中，难溶于酸性溶液。

用途 

该品为利尿药。口服吸收迅速而完全，利尿作用强，比速尿高40倍。用于治疗各种水肿降低血压之用。小鼠静脉注射LD50为330mg/kg。

用途 

用作利尿药

生产方法 

以对-氯苯甲酸与氯磺酸反应合成邻-氯-间-羧基苯磺酰氯。用混酸硝化生成2-氯-3-硝基-5-羧基苯磺酰氯。用氢氧化铵对磺酰氯基进行胺化得2-氯-3硝基-5-羟基-苯碘酰胺。用亚硫酸氢钠还原硝基生成乙-氯-3-氨基-5-羧基苯磺酰胺。再与丁醇反应生成乙-氯-3-丁胺基-5-甲酸丁酯苯磺酰胺。用氢氧化钠水解生成乙-氯-3-丁胺基-5-羟基-苯磺酰胺。最后与苯酚反应生成丁苯氧酸。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服-大鼠 LD50: 6000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 4624 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥

灭火剂

水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

WGK Germany 

3

RTECS号

DG4910000

海关编码 

2935904000

毒性

LD50 i.v. in mice: 330 mg/kg (Oestergaard)