柔红霉素

中文名称:

柔红霉素

中文同义词:

柔红霉素(非盐酸盐);道诺霉素杂质;柔红比星杂质;红保霉素;红比霉素;红卫霉素;柔红霉素;柔毛霉素

英文名称:

Daunorubicin

英文同义词:

(8s-cis)-8-acetyl-10-((3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-l-lyxo-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione hydrochloride;DAUNORUBICIN;DAUNORUBICINE HYDROCHLORIDE;DAUNOMYCIN;DAUNOMYCIN HYDROCHLORIDE;LEUKAEMOMYCIN C HYDROCHLORIDE;(8s-cis)-8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-l-lyxo-hexopyrannosyl)oxy];3-acetyl-1,2,3,4,6,11-hexahydro-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1-naph

CAS号:

20830-81-3

分子式:

C27H29NO10

分子量:

527.52

EINECS号:

244-069-7

相关类别:

中间体;抗生素

Mol文件:

20830-81-3.mol

熔点 

155 °C

沸点 

608.13°C (rough estimate)

密度 

1.3522 (rough estimate)

折射率 

1.6400 (estimate)

酸度系数(pKa)

pKa 4.92±0.16(H2O t=25±0.5 I=0.03) (Uncertain)

CAS 数据库

20830-81-3

(IARC)致癌物分类

2B (Vol. 10, Sup 7) 1987

EPA化学物质信息

Daunomycin (20830-81-3)

临床一线抗癌药物

柔红霉素是一种临床一线抗癌药物，属于第一代蒽环类抗肿瘤抗生素，又称正定霉素，柔毛霉素，红比霉素，红保霉素，佐柔比星，红比脘，被广泛应用于肿瘤的临床治疗。其作用机制在于细胞的核酸合成过程，能直接与DNA结合，阻碍DNA合成和依赖DNA的RNA合成反应,对RNA的影响尤为明显，并可选择性作用于嘌呤核苷。与周期非特异性化疗药阿霉素相似，但抗瘤谱远少于阿霉素，同时对实体瘤疗效也远不如阿霉素和表阿霉素。 在人类肝脏中广泛存在的羰基还原酶1能将柔红霉素转化成一种新的醇代谢物柔红霉素醇。这种新生成的醇代谢物不仅抗肿瘤活性比柔红霉素低，还会对心脏产生毒性，造成心肌细胞的损伤。这一代谢特点大大限制了它的临床应用。若能找到羰基还原酶1的抑制剂，不仅可以提高柔红霉素等蒽环类抗癌药物的临床疗效，而且还能大大降低毒副作用。 动物试验表明柔红霉素对小鼠L1210白血病有延长生命的作用，并且对氨基甲叶酸、6-巯基嘌呤及5-氟尿嘧啶耐药的细胞株也显示出一定的疗效。另外，它对吉田肉瘤大鼠有延长生命的疗效，并且对环磷酰胺、三乙烯硫代磷酰胺、6-巯基嘌呤、5-氯尿嘧啶、丝裂霉素C及色霉素A3耐药的细胞株也显示出一定的疗效。

适应症

柔红霉素主要用于治疗急性白血病(包括慢性转为急性的骨髓性白血病)、对常用抗肿瘤药耐药的急性淋巴细胞或粒细胞白血病，对小儿急性淋巴细胞白血病缓解率达60%，但缓解期短，故需与其他药物合并应用。 本品对淋巴肉瘤、神经母细胞瘤、骨骼肌瘤、绒癌亦有一定疗效。

化学性质 

红色结晶性或无定形粉末。熔点188-190℃（分解）。易溶于水、甲醇，不溶于乙醚、丙酮、氯仿或苯。

用途 

抗癌抗菌素。

用途 

属抗肿瘤药

生产方法 

我国由河北省正定县土壤中分离出的天蓝淡红色放线菌正定变种（Str.Coeruleorubidusuar.Zhengding)培养液提出的抗生素，与国外报道的柔红霉素是同类的物质。上述菌种在发酵过程中产生柔红霉素A,B二种组分，A为有效成分，约占30%左右。B组分的毒性比A组分大近100倍。采用氯仿等溶媒萃取，通过提炼将B组分除去。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50 336  毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 205 毫克/公斤

可燃性危险特性

明火、受热、氧化剂可燃;燃烧排放氮氧化物刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥; 轻装轻卸、与氧化剂和酸类分开存放

灭火剂

雾状水、泡沫、砂土、二氧化碳、1211灭火剂

危险品运输编号 

3249

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

毒害物质数据

20830-81-3(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in mice, rats (mg/kg): 20, 13 i.v.; 5, 8 i.p. (DiMarco, 1977)