替加氟

中文名称:

替加氟

中文同义词:

呋氟嘧啶;呋氟脲嘧啶;呋喃氟脲嘧啶;喃氟啶;四氢呋喃氟脲嘧啶;1-(2-四氢甲酰基)-5-氟尿嘧啶;5-氟-1-(四氢-2-糠基)尿嘧啶;1-(2-四氢呋喃基)-5-氟尿嘧啶

英文名称:

Tegafur

英文同义词:

neberk;nitobanil;nsc-148958;phthorafur;riol;sinoflurol;sunfral;5-Fluoro-1-(tetrahydro-2-fuanyl)-2,4-(1H,3H)-pyrimidinedione, Citofur, Exonal, Fental,

CAS号:

17902-23-7

分子式:

C8H9FN2O3

分子量:

200.17

EINECS号:

241-846-2

相关类别:

医药原料 抗肿瘤;抗肿瘤类药物及免疫抑制剂;DNA损伤;原料药;医药原料;中间体;小分子抑制剂，天然产物;抗肿瘤;抗肿瘤类;原料;小分子抑制剂;Active Pharmaceutical Ingredients;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Antitumors for Research and Experimental Use;Biochemistry;Chemical Reagents for Pharmacology Research;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides Related Reagents;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;Inhibitors;标准品;中药对照品;药物杂质及中间体;有机化学

Mol文件:

17902-23-7.mol

熔点 

171-173 °C(lit.)

密度 

1.3222 (estimate)

储存条件 

2-8°C

溶解度 

DMSO: >50mg/mL

酸度系数(pKa)

7.63±0.10(Predicted)

形态

Very Fine Crystalline Powder

颜色

white to off-white

Merck 

14,9112

InChIKey

WFWLQNSHRPWKFK-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

17902-23-7(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-fluoro-1-(tetrahydro-2-furanyl)- (17902-23-7)

抗肿瘤药

替加氟是一种抗肿瘤药，又称呋喃氟尿嘧啶、喃氟啶、呋氟啶、氟利尔、方克、夫洛夫脱兰、呋氟尿嘧啶、四氢呋喃氟尿嘧啶，为氟尿嘧啶的衍生物，在体外无抗肿瘤作用，进入人体后，在肝脏内经肝脏药物代谢酶及微粒体酶P-450的作用，脱去四氢呋喃环，逐渐放出氟尿嘧啶(5-FU)而起细胞毒作用。对多种肿瘤的抑制作用类似5-FU，其机制为抑制胸腺嘧啶核苷合成酶，阻断脱氧嘧啶核苷酸转换成胸腺嘧啶核苷酸，从而干扰和阻断DNA、RNA及蛋白质的合成。 替加氟的化疗指数为5-FU的2倍，而毒性为5-FU的1/6～1/5，与5-FU之间有交叉耐药性，属于周期特异性药物，替加氟属于时间依赖性细胞抑制剂，口服后吸收较好，Tmax为2h，在体内缓慢释出5-FU，血中浓度不很高，维持时间较长，故在体内毒性较低。静滴优于静脉一次性注射。药物进入体内后，均匀分布于肝、小肠、脾、肺、肾和脑组织，以肝、肾中浓度最高。 T1/2为5～18.6h。抑制DNA、RNA合成能维持12～20h。24h后，各组织中含量才明显降低。主要由尿和呼吸道排泄，给药后24h内由尿中以原形排泄23%，由呼吸道以CO2形式排泄55%。本品脂溶性较高，分布广泛，易透过血脑屏障，在脑脊液浓度比5-FU高。 本品对多种实体瘤有效，主要用于治疗消化系统癌，替加氟对胃癌有效率为30%～33%，对结肠癌、直肠癌、肺癌、原发性及转移性肝癌、胰腺癌、胆管癌、胆囊癌、前列腺癌、肾癌、膀胱癌均有一定疗效。还可用于治疗乳腺癌、头颈部鳞癌、支气管肺癌和肝癌等。亦可作为放疗增敏剂，手术前后用药可防止癌的复发、扩散和转移。总的看来，本品疗效略优于5-FU。

化学性质 

白色结晶性粉末。熔点164-165℃，易溶于热水、乙醇、二甲基甲酰胺，不溶于醚、苯。无臭，味苦。

用途 

该品是5-氟脲嘧啶的衍生物，作用和用途与5-氟脲嘧啶相同，但毒性较低，化疗指数高。在体内地经肝酶活化后转变为5-氟脲嘧啶而发挥抗癌作用。对胃癌、结肠癌、直肠癌、胰腺癌和乳腺癌、肺癌有效。

用途 

是氟尿嘧啶衍生物，具有抗癌作用

用途 

生化研究，抗肿瘤药。

生产方法 

由5-氟脲嘧啶和2-乙酰氧基四氢呋喃缩合而得，该法收率仅15%左右。另一生产方法是以5-氟脲嘧啶、六甲基二硅氨烷和三甲基氯硅烷为起始原料合成替加氟。

危险品标志 

T

危险类别码 

23/24/25

安全说明 

22-36/37/39-45

危险品运输编号 

UN 2811 6.1/PG 2

WGK Germany 

3

RTECS号

YR0450000

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

II

海关编码 

29349990

毒性

LD50 in mice (mg/kg): 900 orally (3 days) (Yasumoto); 750 i.p. (FR 1574684), also reported as 1150 i.p. (Smart)