辛可宁

中文名称:

辛可宁

中文同义词:

弱金鸡纳碱;辛可宁;金鸡纳宁;辛可宁碱(喷雾);(+)-辛可宁,98+%, 含大于 3% 奎尼丁/双氢奎尼丁和3%奎宁/双氢奎尼丁;辛可宁(弱金鸡纳碱);(+)-辛可宁,98%,CONT.UPTO3%QUINIDINE/DIHYDROQUINIDINEAND3%QUININE/DIHYDROQUINIDINE;(+)-辛可宁

英文名称:

Cinchonine

英文同义词:

(+)-cinconine;(8r,9s)-cinchonine;(9s)-cinchonan-9-o;(9S)-Cinchonan-9-ol;D-CINCHONINE;(+)-CINCHONINE;CINCHONINE;CINCHONAN-9-OL,(9S)-

CAS号:

118-10-5

分子式:

C19H22N2O

分子量:

294.39

EINECS号:

204-234-6

相关类别:

手性催化剂，配体和试剂;抗疟疾药物;标准品;植物提取物;精细化学品;抗生素、生物碱;中草药成分;医药中间体;不对称合成;小分子抑制剂;抗疟药;生化试剂;医药化工类;对照品;生化试剂-其他化学试剂;原料;生物碱;标准品 -对照药材;医药原料;分析试剂-标准品;进口产品;Miscellaneous Natural Products;chiral;Alkaloids;Biochemistry;for Resolution of Acids;Optical Resolution;Quinoline Alkaloids;Quinolinecarboxylic Acids, etc.;Quinolines;Synthetic Organic Chemistry;Asymmetric Synthesis;Chiral Resolution Reagents;Chiral Resolving ReagentsChiral Catalysts, Ligands, and Reagents;Cinchona Alkaloids;Privileged Ligands and Complexes;Aromatics;Chiral Reagents;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;DOBUTREX;对照品;添加剂;化工原料

Mol文件:

118-10-5.mol

熔点 

260-263 °C

比旋光度 

224 º (c=0.5, alcohol)

沸点 

436.16°C (rough estimate)

密度 

1.0863 (rough estimate)

折射率 

223 ° (C=0.5, EtOH)

储存条件 

Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature

溶解度 

0.25g/l

酸度系数(pKa)

5.85, 9.92(at 25℃)

形态

Micro-Crystalline Powder

颜色

White to light beige

PH值

9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution)

旋光性 (optical activity)

[α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol

水溶解性 

Insoluble

敏感性 

Light Sensitive

Merck 

14,2287

BRN 

89689

稳定性

Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

KMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-N

CAS 数据库

118-10-5(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Cinchonine(118-10-5)

EPA化学物质信息

Cinchonan-9-ol, (9S)- (118-10-5)

应用

辛可宁，(1S)-喹啉-4-基(5-乙烯基奎宁-2-基)甲醇，是一种喹啉型生物碱，为金鸡纳生物碱的一种，又称金鸡宁、弱金鸡纳碱，为辛可尼定的立体异构体。 辛可宁是金鸡纳树皮中的除奎宁外含量较多的生物碱。辛可宁是采用重量分析测定钨矿时必不可少的分析试剂，辛可宁及其衍生物广泛用于手性药物和手性中间体的制备、分离和分析。

抗肿瘤应用

辛可宁对肿瘤细胞生长的影响，继而确定了辛可宁可以促进肿瘤细胞凋亡，以上实验结果表明，辛可宁可以抑制肿瘤细胞生长，促进肿瘤的早期凋亡，并增强了促进细胞凋亡因子的表达，抑制了抑制凋亡因子的表达。辛可宁有望于今后在抗肿瘤方面应用。

制备方法

（1）原料A的制备：将金鸡纳树皮（为30～60目粉末）和相当于金鸡纳树皮6倍体积的甲苯混合，于80～90℃加热回流浸泡4次后合并浓缩，得到的总生物碱浸膏用浓度为质量百分比10%的稀硫酸溶液溶解，使溶液的pH值在3～4之间，过滤后将滤液加热到60～70℃，搅拌下加入浓度为质量百分比10%的氢氧化钠调溶液的pH值至6.5～7.0，静置冷却后奎宁硫酸盐析出，过滤出奎宁硫酸盐固体物。接着向滤液中加入浓度为质量百分比20%的氢氧化钠溶液调溶液的pH值至10，放置，析出其余金鸡纳生物碱的总固体物，滤出固体物后于60～70℃常压干燥即得到原料A。 （2）称取原料A3.5克于100mL圆底烧瓶中，加入60mL乙酸乙酯室温搅拌30min溶解，静置6h，过滤得到滤液B和不溶性物质C。 将滤液B浓缩到原体积的10分之一后室温放置到结晶析出完全，滤出结晶后用体积分数95%的乙醇溶液溶解，0.15克活性炭脱色重结晶得到白色固体物1.2克，收率34%，为白色无定形或结晶性粉末，在乙醇中溶解，易溶于三氯甲烷，在乙醚中微溶，比旋光度为+255°（0.5mol/L的乙醇溶液），熔点为172‑174℃，高氯酸滴定法测定含量为99.6%；该白色固体物样品用薄层色谱鉴定结果与标准品一致，样品与标准品混合后测定熔点不改变，证实该白色固体物为奎尼丁。 将不溶物质C用体积分数95%的乙醇溶解，加入0.15克活性炭，保持75℃搅拌下脱色25分钟，过滤除去活性炭后，得到白色结晶样粉末0.72克，收率21%。本品外观为白色粉末，在乙醇和三氯甲烷中溶解，在乙醚中微溶。比旋光度为+225°（0.5mol/L的乙醇溶液），熔点258‑260℃，高氯酸滴定法测定含量为98.5%。该样品用薄层色谱鉴定结果与标准品一致，样品与标准品混合后测定熔点不改变，鉴定该白色粉末为辛可宁。

金鸡纳生物碱

辛可宁是一种喹啉型生物碱，为金鸡纳生物碱的一种，又称金鸡宁、弱金鸡纳碱，为辛可尼定的立体异构体。分子式C19H22N2O。分子量294.40。由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点58～60℃，[α]D15+48°(乙醇，C=1)。在220℃开始升华。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿，几乎不溶于冷水。在光照下色泽变深，其水溶液在98～100℃经磷酸及有机酸(尤其是乙酸)作用，大部分或几乎全部转化为辛可毒，而在盐酸中不发生或仅有少量发生这种转化。在盐酸或乙酸中由钯催化氢化得到二氢辛可宁，在乙酸中于50℃由铂加压催化氢化得六氢辛可宁。本品天然存在于茜草科金鸡纳属植物中，1820年法国的化学家皮埃尔·佩尔蒂埃(PierrePelletier)与约瑟夫·卡文图(JosephCaventou)首次从金鸡纳树皮中分离出有效成分奎宁和金鸡宁(cinchonine)两种活性生物(alkaloids)，临床上可以治疗各种疟疾。还可以作铋及钨试剂。可由辛可宁酮经乙醇和钠反应，或于乙酸中由铁还原而得。

用途

辛可宁是辛可尼定的立体异构。抗疟药。

生产方法 

1.植物来源有茜草科植物红色金鸡纳树的树皮，金鸡纳的树皮等。也可以生物合成，可制成盐酸盐和酒石酸盐。具有抗疟原虫和解热作用。 2. 金鸡纳树皮经萃取可得生物碱，其粗品以硝酸溶解，再用氨水沉淀，所得白色沉淀即为辛可宁。

危险品标志 

Xn

危险类别码 

20/22-20/21/22

安全说明 

26-36-36/37

危险品运输编号 

1544

WGK Germany 

3

RTECS号

GD3500000

F 

8-34

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29339900

毒性

LD50 i.p. in rats: 152 mg/kg (Johnson, Poe)