盐酸左旋咪唑

中文名称:

盐酸左旋咪唑

中文同义词:

左旋咪唑盐酸盐;盐酸左咪唑;L-2,3,5,6四氢-6-苯基咪唑并(2,1-B)噻唑的盐酸盐;盐酸左噻咪唑;(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6-四氢咪唑并[2,1-b]噻唑盐酸盐;L-2,3,5,6-四氢-6-苯基咪唑[2,1-6]噻唑盐酸盐;(S)-6-苯基-2,3,5,6-四氢-咪唑[2,1-B]噻唑单盐酸盐;(-)-四咪唑/驱虫净

英文名称:

Levamisole hydrochloride

英文同义词:

1-b)thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,(s)-imidazo(;1-b)thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,l-(-)-imidazo(;1-b]thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,(S)-Imidazo[2;citarinl;decaris;Imidazo[2,1-b]thiazole,2,3,5,6-tetrahydro-6-phenyl-,monohydrochloride,(S)-;kw-2-le-t;L-2,3,5,6-Tetrahydro-6-phenylimidazo-[2,1-6]-thiazole

CAS号:

16595-80-5

分子式:

C11H13ClN2S

分子量:

240.75

EINECS号:

240-654-6

相关类别:

医药原料;原料药;饲料添加剂;驱虫保健剂;西药及原料药;原料药，中间体，饲料添加剂， 驱虫保健剂;化工原料-1;化工;分析标准品;通用试剂;生命科学标准品;咪唑;小分子抑制剂;格氏试剂;医药原料药;驱肠虫原料药;驱蛔虫;化合物：原料药;医药 驱肠虫药;驱虫药;生化试剂;中间体;兽药中间体;兽药原料;Aromatics;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds;Pharma;Pharmaceutical intermediate;REZIFILM;Other APIs;生物化工类;医药化工类;其他生化试剂;医用原料;原料中间体-原料药;生化试剂-其他化学试剂;化工原料-原料药;医用原料;原料药API;有机化工原料;日用化学品原料;原料;兽用原料;其他原料;药物杂质及中间体;农用兽用原料;医药、农药及染料中间体;有机中间体;有机原料;添加剂;化工材料;兽药中间体;兽药;API;Asymmetric Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Antibiotic Explorer;Veterinaries;Protein Phosphatase

Mol文件:

16595-80-5.mol

熔点 

266-267 °C(lit.)

比旋光度 

-128 º (c=5, H2O)

折射率 

-126 ° (C=1, H2O)

闪点 

9℃

储存条件 

0-6°C

溶解度 

Freely soluble in water, soluble in ethanol (96 per cent), slightly soluble in methylene chloride.

形态

Crystalline Powder

颜色

White to almost white

水溶解性 

210 g/L (20 ºC)

Merck 

14,5459

BRN 

4358988

InChIKey

LAZPBGZRMVRFKY-HNCPQSOCSA-N

CAS 数据库

16595-80-5(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Levamisole hydrochloride (16595-80-5)

简介

近年我国恶性肿瘤发病人数逐年增加，化疗仍是目前治疗恶性肿瘤的主要手段。化疗会导致绝大多数患者免疫功能受损，诱发严重感染等并发症。所以开发免疫功能增强药物具有重要意义。盐酸左旋咪唑除了常作为驱虫药使用外，还具有免疫调节作用，可有效改善患者免疫功能。

临床应用

左旋咪唑可调节免疫功能，主要作用在T淋巴细胞上，以诱导T细胞早期分化、成熟变为功能性T细胞，从而促使T细胞ht功能正常，亦可强化巨噬细胞的吞噬、趋化作用，以提高自然杀伤细胞的活性，产生内源性干扰素，改善免疫功能使其正常，有效预防肺炎病情进展，改善咳嗽、肺部音等症状。另外，患儿免疫功能减弱后，通过服用盐酸左旋咪唑后，能增加血液中总补体的含量，特别是增加IgG,IgA的产量，从而改善呼吸道茹膜的免疫效果，起到病毒抵抗、防细菌感染的作用。左旋咪唑既能调节免疫，又能恢复免疫，对于体液免疫功能异常可表现出双向调节，使其趋于正常发展，帮助低下细胞免疫功能恢复正常。

制备

LHLC的制备： 将一定量的浓盐酸置于烧杯中，缓慢加入化学计量比为1：6的稀土氧化钇，搅拌至得到淡黄色澄清透明的液体。将该溶液置于旋转蒸发仪中加热至粘度变稠及颜色变深，再转移至坩埚继续加热可得到白色的氯化钇固体。将LH和氯化钇分别溶于蒸馏水和无水乙醇中，将溶解好的氯化钇的乙醇溶液按一定配比缓慢滴加至LH水溶液中，反应温度为25摄氏度，反应时间为50min。反应完成之后，将混合液转移至旋转蒸发仪加热浓缩，冷却后加入大量丙酮静置24h后，有白色晶体析出，然后抽滤、洗涤、干燥粉碎，得到LHLC。

化学性质 

白色至淡黄色结晶性粉末，无臭，味苦。熔点227-229℃。易溶于水、甲醇、乙醇和甘油，微溶于氯仿、乙醚；难溶于丙酮。再酸性条件下稳定，在碱性条件下易分解失效。

用途 

作为驱虫药，适用于动物蛔虫、钩虫等的治疗。

用途 

该品是驱肠虫药。左旋咪唑的活性约为消旋体的两倍，毒性及副作用也较低。左旋咪唑能使蛔虫肌肉麻痹后随粪便排出体外。主要用于抗蛔虫及抗钩虫。

用途 

适用于驱蛔虫、钩虫、马来丝虫感染

用途 

盐酸左旋咪唑是驱肠虫药。左旋咪唑的活性约为消旋体的两倍，毒性及副作用也较低。左旋咪唑能使蛔虫肌肉麻痹后随粪便排出体外。主要用于抗蛔虫及抗钩虫。

生产方法 

由消旋四咪唑（C11H12N2S，[5036-02-2]）拆分、碱析、成盐而得。将双苯甲酰基-D-酒石酸酐与水煮沸，水解40min。降温至45℃左右，用氢氧化钠溶液把pH调节至7.5，加入消旋四咪唑。保温半小时后降温至10℃，过滤，水洗，得左旋咪唑对苯甲酰基酒石酸盐。用氢氧化钠溶液把pH调至9，过滤，水洗得左旋咪唑。用盐酸将pH调至3-4，加活性炭脱色，过滤，滤液浓缩至干，加丙酮冷却至0℃。析出结晶。过滤，干燥得左旋咪唑盐酸盐。分离对苯甲酰基酒石酸右旋咪唑盐时，所得的母液为右旋咪唑游离碱的混合液，进行消旋即得到消旋四咪唑。消旋四咪唑也可采用对甲苯磺酰谷氨酸或右旋樟脑磺酸进行拆分。

生产方法 

以消旋四咪唑为原料，经拆分、碱析、酸化成盐而得。 将双苯甲酰基-D-酒石酸酐于水中煮沸40min，水解后用氢氧化钠溶液中和至PH7.5，加入消旋四咪唑。左旋咪唑与双苯甲酰基酒石酸生成盐而析出。分离后加入氢氧化钠溶液至PH=9，分解出左旋咪唑。然后溶于稀盐酸溶液，经活性炭脱色后，滤液浓缩近干，加入丙酮冷却至0℃析出结晶。过滤、干燥得盐酸左旋咪唑。

危险品标志 

T,Xn,F

危险类别码 

25-20/21/22-39/23/24/25-23/24/25-11

安全说明 

36/37/39-45-28A-36-36/37-16

危险品运输编号 

UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

NJ5960000

F 

10

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29349990