奥硝唑

中文名称:

奥硝唑

中文同义词:

左奥硝唑;氯醇硝唑;奥硝唑/1-(3-氯-2-羟基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑;1-(3-氯-2-羟基丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑;奥硝唑;奥尼达唑;奥硝唑溶液,100PPM;奥硝唑(标准品)

英文名称:

Ornidazole

英文同义词:

Ornidazol a-(ChloroMethyl)-2-Methyl-5-nitro-1H-iMidazole-1-ethanol;Ornidazole (Tiberal);Ornidazole 0.1;alpha-(chlormethyl)-2-methyl-5-nitro-imidazol-1-aethanol;alpha-(chloromethyl)-2-methyl-5-nitro-1h-imidazole-1-ethano;alpha-(chloromethyl)-2-methyl-5-nitro-imidazole-1-ethano;ro7-0207;1-Chloro-3-(2-Methyl-5-nitro-1H-iMidazol-1-yl)propan-2-ol

CAS号:

16773-42-5

分子式:

C7H10ClN3O3

分子量:

219.63

EINECS号:

240-826-0

相关类别:

中药对照品;标准品;添加剂;抗寄生虫病药;咪唑类;医药原料;季铵盐类,相转移催化剂 Phase Transfer Catalysts;抗厌氧菌;原料药;抗生素;小分子抑制剂;disinfectant;医药原料药;原料;中间体;对照品-杂质对照品;医用原料;非抗生素类杀菌;医用原料;合成抗菌药;药物杂质及中间体;杂质对照品;化学原料;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Intermediates Fine ChemicalsHeterocycles;API;alcohol| alkyl chloride| nitro-compound;OGEN

Mol文件:

16773-42-5.mol

熔点 

85-90°C

沸点 

443.2±40.0 °C(Predicted)

密度 

1.6545 (rough estimate)

折射率 

1.6000 (estimate)

储存条件 

-20°C Freezer

溶解度 

Soluble in ethanol at 50mg/ml

形态

neat

酸度系数(pKa)

2.4 ± 0.1(at 25℃)

颜色

Crystals from toluene

最大波长(λmax)

276nm(H2SO4 aq.)(lit.)

Merck 

14,6872

InChIKey

IPWKIXLWTCNBKN-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

16773-42-5(CAS DataBase Reference)

硝基咪唑类药物

奥硝唑为第三代硝基咪唑类药物，比甲硝唑、替硝唑的抗菌优势明显。奥硝唑药效持续时间长，其血浆消除半衰期为14.4小时，高于甲硝唑的8.4小时和替硝唑的12.7小时，因此可减少患者服药次数，更加方便使用。 作用于厌氧菌、阿米巴虫、贾弟鞭毛虫和毛滴虫细胞的DNA，使其螺旋结构断裂或阻止其转录复制而导致致病菌死亡。口服后2小时可达血药峰浓度，生物利用度约90%。 奥硝唑结构中含有一个带羟基的手性碳原子，因此就具有了旋光性，消旋体为左奥硝唑和右奥硝唑。两者主要表现为消除的差异，在尿液排泄、血浆蛋白结合率、在脑中的分布、血脑屏障通透性、代谢产物等方面无明显差异，只是左奥硝唑消除比右奥硝唑快，这样使得左奥硝唑的临床总不良反应发生率显著降低，而右奥硝唑容易产生神经毒性。 左奥硝唑现在已经在我国上市，主要用于治疗敏感厌氧菌引起的多种感染性疾病，以及手术前感染的预防。

药理作用

奥硝唑（ornidazole）是继甲硝唑、替硝唑之后临床广泛使用的第三代硝基咪唑类抗厌氧菌药物。 药效学 奥硝唑主要以药物原型或活性代谢产物与细胞成分相互作用，从而导致致病菌死亡。初步研究表明，本药对克隆病有效，但有关本药与其他硝基咪唑类药物间的对比研究有限。 作用机制 在体内，本药以有细胞毒作用的药物原型或活性代谢产物。作用于厌氧菌、阿米巴、贾第鞭毛虫和毛滴虫细胞的 DNA，使其螺旋结构断裂或阻断其转录复制而致使其死亡，达到抗菌、抗原生质的目的。 抗菌谱 厌氧菌：脆弱拟杆菌、狄氏拟杆菌、卵圆拟杆菌、多形拟杆菌、普通拟杆菌、梭状芽胞杆菌、真杆菌、消化球菌和消化链球菌、幽门螺杆菌、黑色素拟杆菌、梭杆菌、CO2噬织维菌、牙龈类杆菌。 寄生虫：毛滴虫、贾第鞭毛虫、阿米巴。

药代动力学

本品口服后易吸收，生物利用度大于90%。单剂量口服 1.5g，2小时达血药浓度峰值为 30mg/L，24小时降至9mg/L，48 小时降至2.5mg/L;口服0.5g，达血药浓度峰值为10.9mg/L。也可经阴道吸收，阴道给予本品栓剂0.5g后12小时达血药峰浓度，约为5mg/L。药物吸收后在体内广泛分布，在唾液、胆汁、阴道分泌物、尿液、脓液中接近血药浓度，并可透过血脑屏障，血浆蛋白结合率不超过15%。在肝中代谢，其活性代谢物为M1 [1-(3-氯-2-丙基)-2-羟甲基-5-硝基咪唑]和M2[1- (3-羟基-2-羟丙基)-2-甲基-5-硝基咪唑]。本品原形清除半衰期为11～14小时，M1 和M2的消除半衰期分别为5小时和6小时。本品肾清除率为 45～50ml/min，绝大部分以游离或代谢产物经肾脏从尿中排泄，不足4%以药物原形排泄，其余 22%从粪便中排出。本品可通过透析清除。

适应证

本品适用于敏感微生物和厌氧菌引起的感染。 1.毛滴虫引起的男女泌尿生殖道感染。 2.阿米巴原虫引起的肠、肝阿米巴虫病(包括阿米巴痢疾、阿米巴肝脓肿)。 3.贾第鞭毛虫病。 4.厌氧菌感染：如败血症、脑膜炎、腹膜炎、手术后伤口感染、产后脓毒病、脓毒性流产、子宫内膜炎以及敏感菌引起的其他感染。 5.预防各种手术后厌氧菌感染。

药物相互作用

1.与口服抗凝药如华法林等合用，本品能抑制后者的代谢，使半衰期延长，增强抗凝药的药效，如两药同用时，应注意观察凝血酶原时间，并调整给药剂量。 2.与巴比妥类药物、雷尼替丁和西米替丁合用，可使本品加速消除而降效，不宜同用。 3.本品可延长维库溴铵的肌肉松弛作用，降低其疗效，不宜全用。 4.本品与氟罗沙星无明显的相互作用。 5.本品与其他硝基咪唑类药物不同，本品可能与酒精无相互作用，尚须进一步研究证实。

注意事项

1.对本品及其他硝基咪唑类药物过敏者、脑和脊髓发生病变的患者、各种器官硬化症、造血功能低下、慢性酒精中毒患者禁用。 2.中枢神经系统疾病(如癫痫)者，慎用分散片。有肝病患者、酗酒者慎用。 3.3岁以下小儿不宜用注射剂，儿童慎用。孕妇(尤其妊娠早期)和哺乳妇女不宜用。 4.用药前后检查全血细胞。 5.为减少胃肠道反应，本品应在餐后服用或与食物同服。 6.使用本品注射剂以前，应适当稀释。使用本品粉针剂时应先用0.9%氯化钠注射液或 5%葡萄糖注射液50～100ml溶解，最后稀释成2.5～5mg/ml溶液后缓慢滴注，滴注时间不少于 30分钟。

不良反应

本品有良好的耐受性，用药期间可能出现下列不良反应。 1.中枢神经系统：可见头痛、疲劳、强直、困倦、眩晕、颤抖、四肢麻木、痉挛、癫痫发作、运动失调和神经错乱、意识短暂消失等;亦可见周围神经病变。 2.消化系统：可见轻度胃部不适、恶心、呕吐、胃痛、口腔异味、肝功能异常等。 3.过敏反应：可见皮疹、瘙痒等。 4.其他：注射局部有刺感、疼痛等；尚有白细胞减少等。 有关奥硝唑的奥硝唑药理、药代动力学、适应症、药物相互作用、注意事项、不良反应是由Chemicalbook的东方编辑整理。（2016-03-18）

用途 

抗寄生虫药。

用途 

用作抗厌氧菌及抗原虫药

危险品标志 

Xn

危险类别码 

22

安全说明 

36

WGK Germany 

3

RTECS号

NI5460000

HazardClass 

IRRITANT

毒性

LD50 in rats, mice (mg/kg): 1780, 1420 orally (Grunberg); LD50 in mice (mg/kg): >2000 orally, >2000 i.p. (Hoffer, Grunberg)