氯雷他定

中文名称:

氯雷他定

中文同义词:

氯雷他丁;越桔天然红色素(花青素);地氯雷他定EP杂质C;氯雷他定 现货;氯雷他定D5;LORATADINE 氯雷他定;4-(8-氯-5,6-二氢-11H-苯并[5,6]环庚基[1,2-b]并吡啶-11-烯)-1-哌啶羧酸乙脂;克敏能

英文名称:

Loratadine

英文同义词:

LORATADINE;LORATADINE-D5;LORATIDINE;CLARATYNE;CLARITIN;ethyl 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11h-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-1-piperidinecarboxylate;4-(8-Chloro-10,11-dihydro-4-aza-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene-5-ylidene)piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester;4-(8-Chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine-11-ylidene)piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester

CAS号:

79794-75-5

分子式:

C22H23ClN2O2

分子量:

382.88

EINECS号:

1308068-626-2

相关类别:

抗组胺药;药物;组胺H1受体拮抗剂;医用原料;原料中间体-原料药;医药原料药-科研原料;卤代物;原料;Amines;Heterocycles;Pharmaceutical intermediate;Other APIs;小分子抑制剂;医药原料;神经信号;化合物;医药 抗组胺药;医用原料;科研试剂;药物杂质及中间体;其他原料药;原料药;杂质对照品;Active Pharmaceutical Ingredients;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;APIs;Histamine receptor

Mol文件:

79794-75-5.mol

熔点 

134-136°C

沸点 

531.3±50.0 °C(Predicted)

密度 

1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

RTECS号

TM6129200

储存条件 

2-8°C

溶解度 

DMSO: 26 mg/mL, soluble

酸度系数(pKa)

4.27±0.20(Predicted)

形态

powder

颜色

white

水溶解性 

It is soluble in DMSO (50 mg/ml), ethanol (77 mg/ml at 25°C), water (<1 mg/ml at 25°C), chloroform, and methanol.

Merck 

14,5578

稳定性

Stable, but may be heat sensitive - refrigerate. Incompatible with strong oxidizing agents.

InChIKey

JCCNYMKQOSZNPW-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

79794-75-5(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

1-Piperidinecarboxylic acid, 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-, ethyl ester (79794-75-5)

抗过敏药

氯雷他定是一种常用的抗过敏药，属第二代长效三环类抗组胺药物，起效快，作用强，不含激素，人体吸收后代谢为活性更强的地氯雷他定，通过竞争性地抑制组胺H1受体，抑制组胺所引起的过敏症状，无明显的抗胆碱和中枢抑制作用。临床上用于缓解过敏性鼻炎有关的症状，如喷嚏、流涕和鼻痒以及眼部瘙痒和烧灼感。也用于缓解慢性荨麻疹及其他过敏性皮肤病的症状。 毒理学：动物试验无致突变、无致畸形作用。 常见的不良反应包括头痛、嗜睡、疲乏、口干视觉模糊、血压降低或升高、心悸、晕厥、运动机能亢进、肝功能改变、黄疸、肝炎、肝坏死、脱发、癫痫发作、乳房肿大、多形性红斑及全身性过敏反应。 药物相互作用：抑制肝药物代谢酶功能的药物可使本品代谢减慢，如伊曲康唑、酮康唑，每日同服400mg酮康唑，可使本品及其活性代谢物去羧乙基氯雷他定的血浆浓度升高，但未观察到心电图改变。与大环内酯类抗生素、西咪替丁、茶碱等药物并用也可抑制氯雷他定的代谢。

生物活性

Loratadine (SCH29851) 是一种选择性的histamine H1 receptor拮抗剂，用于治疗过敏。同时还是一种选择性的B(0)AT2抑制剂，其IC50为 4 μM。

靶点

Target Value H1 receptor B(0)AT2 4 μM

Target

Value

H1 receptor

B(0)AT2

4 μM

体外研究

Loratadine被确定为B(0)AT 2的选择性抑制剂，IC 50为4 μM，对SLC6家族的几个其它成员低活性或无活性。 在Der p 1和或抗Fc小量RI预培养的人Fc小量的RI+细胞，Loratadine浓度依赖性抑制组胺和白三烯C4的释放。在抗Fc小量RI激活的纯化HLMC中，Loratadine（0.1 mM）也抑制组胺，白三烯C4和PGD2的释放。在抗Fc小量RI刺激的纯化HSMC中，Loratadine浓度依赖性抑制组胺，类胰蛋白酶，LTC4和PGD 2的释放。 在人脐静脉内皮细胞，Loratadine显著抑制组胺诱导的IL-6和IL-8的分泌。 在转染了hKv1.5通道基因的人Ltk-细胞中，Loratadineh在浓度高于治疗性血浆水平时以浓度，电压，时间和使用依赖性的方式阻断Kv1.5通道。在主支气管或转化（A549）呼吸道上皮细胞中，Loratadineh抑制rhinovirus诱导的ICAM-1的上调。Loratadineh也以剂量依赖的方式抑制鼻病毒感染诱导的ICAM-1的mRNA，并且它们完全抑制鼻病毒诱导的ICAM-1启动子的活化。

化学性质 

从乙腈结晶，熔点134-136℃。

用途 

抗组胺药物，对外周神经H1受体有高度的选择性，作用强，时间长。用于变态性关节炎、过敏性鼻炎。

用途 

国家二类抗过敏新药，用于缓解季节性过敏性鼻炎的鼻部和非鼻部症状及缓解慢性荨麻疹

生产方法 

将化合物(I)(0.05mo1)溶于甲苯(450m1)，滴加氯甲酸乙酯(0.15mo1)。加毕，在蒸汽浴上加热2h，然后室温搅拌过夜。加入800ml水。分出苯层，水洗，干燥。减压浓缩得油状物，用石油醚浸渍后，用乙腈重结晶，即得氯雷他定，收率64%。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

22-24/25-36-26

危险品运输编号 

3077

WGK Germany 

2

海关编码 

29333990

毒害物质数据

79794-75-5(Hazardous Substances Data)