新绿原酸

中文名称:

新绿原酸

中文同义词:

NEOCHLOROGENIC ACID 新绿原酸;5-咖啡酰奎尼酸;5-咖啡奎宁酸,5-咖啡酰奎尼酸;新绿原酸 10MG;5-二咖啡酰奎宁酸;5-咖啡酰奎宁酸,5-咖啡酰奎尼酸;新绿原酸(标准品);新绿原酸(5-咖啡酰奎宁酸)

英文名称:

Neochlorogenic acid

英文同义词:

[1R-(1alpha,3alpha,4alpha,5beta)]-3-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoallyl]oxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexanecarboxylic acid;Neochlorogenic acid;5-O-CAFFEOYLQUINICACID;(1R,3R,4S,5R)-5-[(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,3,4-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid;5-Caffeoylquinic acid;trans-5-O-Caffeoyl-D-quinate;Neochlorogenic acid，5-Caffeoylquinic acid，trans-5-O-Caffeoyl-D-quinate;(1R)-3β-[[3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]oxy]-1β,4β,5α-trihydroxycyclohexane-1α-carboxylic acid

CAS号:

906-33-2

分子式:

C16H18O9

分子量:

354.31

EINECS号:

212-997-1

相关类别:

植提标准品;中药对照品;标准品;对照品,标准品;分析标准品;植物提取物;植物生化提取物;中药标准品;对照品;分析试剂标准品;标准品-对照品;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;其他生化试剂;标准品-中药标准品;标准品 -中药标准品;其它天然产物;分析试剂-标准品;标准品，对照品

Mol文件:

906-33-2.mol

熔点 

204-206 °C (decomp)

沸点 

665.0±55.0 °C(Predicted)

密度 

1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

3.90±0.50(Predicted)

形态

neat

InChIKey

CWVRJTMFETXNAD-NXLLHMKUSA-N

CAS 数据库

906-33-2

绿原酸

绿原酸亦称“绿吉酸”、“咖啡单宁酸”。分子式C16H18O9。分子量354.32。由水中得针状结晶，为半水合物，110℃变为无水合物。熔点208℃，[α]D25-33.5°(水，C=1)，K=2.2×10-3(27℃)。有弱酸味并具收敛性。25℃时在水中溶解度为4%，较易溶于热水，溶于乙醇、丙酮，微溶于乙酸乙酯，不溶于氯仿、乙醚和二硫化碳。与浓盐酸共沸得蓝色染料。能使溴水褪色，与浓碘化氢共沸得苯甲酸，与水在230℃共热分解为苯酚，与稀盐酸共热分解为咖啡酸和金鸡纳酸等，室温与稀碱作用只得咖啡酸和金鸡纳酸。 绿原酸为植物代谢的重要因素，绿原酸及其异构体异绿原酸和新绿原酸也存在于双子叶植物的果实、叶及其他组织中。绿原酸为3-咖啡酸喹宁酸。新绿原酸为5-咖啡酸喹宁酸。异绿原酸含三种咖啡酰喹宁酸类物质，分别为4，5-二咖啡酰喹宁酸，3，4-二咖啡酰喹宁酸，3，5-二咖啡酰喹宁酸。 绿原酸在植物药中广泛存在，并且有许多活性，如茵陈的利胆作用;苎麻的止血和升白细胞作用。扁蓄草，杜仲叶、水龙骨、千屈菜、蓬子菜、玉米叶、卷心菜、咖啡、茶叶等均含绿原酸。 金银花含多种绿原酸类化合物，有绿原酸、异绿原酸、新绿原酸、咖啡酸等。绿原酸含量以花蕾最多。 金银花是以绿原酸类化合物的含量来测定其质量优劣。 金银花所含的绿原酸、咖啡酸有显著的止血作用，能使凝血时间和出血时间缩短。绿原酸、咖啡酸也为苎麻根的止血有效成分。绿原酸不耐高温，长时间加热会破坏而药效降低。传统止血用银花炭，可能与此有关。 以上信息由ChemicalBook的彤彤编辑整理。

生物活性

Neochlorogenic acid 是在干果和其他植物中发现的一种天然多酚化合物。Neochlorogenic acid 抑制 TNF-α 和 IL-1β 产生。 Neochlorogenic acid 抑制 iNOS 和 COX-2 蛋白表达。Neochlorogenic acid 还抑制磷酸化的 NF-κB p65 和 p38 MAPK 活化。

靶点

p65 IL-1β TNF-α COX-2

p65

IL-1β

体外研究

Neochlorogenic acid (NCA) shows a reduction of lipopolysaccharide (LPS)-induced NO production by suppressing iNOS and COX-2 protein expression and production of pro-inflammatory cytokines, such as TNF-α and IL-1β, in BV2 microglia cells. In addition, phosphorylated p38 MAPK and NF-κB p65 are also inhibited by Neochlorogenic acid in activated microglia. iNOS and COX-2 levels are increased in LPS-induced BV2 cells, but this increase is significantly inhibited after treatment with 50 and 100 μM Neochlorogenic acid.

化学性质 

易溶于热水、乙醇及丙酮，可完全溶解。极微溶于醋酸乙酯。 来源于金银花

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。 药理药效:具有较广泛抗菌作用，但在体内能被蛋白质灭活。

WGK Germany 

3

海关编码 

29182900