普拉洛

中文名称:

普拉洛芬

中文同义词:

普拉洛芬;泊米布洛芬;2-(5H-[1]苯并吡喃[2,3-b]吡啶-7-基)丙酸;PRANOPROFEN 普拉洛芬 标准品;普拉洛芬(标准品);PRANOPROFEN 普拉洛芬;普拉洛芬 (泊米布洛芬);普拉诺芬-13C-D3

英文名称:

Pranoprofen

英文同义词:

PRANOPROFEN;(RS)-Pranoprofen;5H-[1]Benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-acetic acid, a-methyl- (9CI);a-Methyl-5H-[1]benzopyrano[2,3-b]pyridine-7-ylacetic acid;dl-Pranoprofen;Niflan;Y 8004;pyranoprofen

CAS号:

52549-17-4

分子式:

C15H13NO3

分子量:

255.27

EINECS号:

682-035-7

相关类别:

神经系统用药;原料药;医药原料药;标准品;医药中间体;植物提取物;Aromatics;Heterocycles;Intermediates Fine Chemicals;非甾体抗炎;NIFLAN;小分子抑制剂;医药 眼部用药，干眼症、炎症;医药化工类;抗炎镇痛药物;标准品 -中药标准品;原料;医药、农药及染料中间体;Pharmaceuticals;>97%,BR

Mol文件:

52549-17-4.mol

熔点 

182-183°

沸点 

398.5°C (rough estimate)

密度 

1.1654 (rough estimate)

折射率 

1.5500 (estimate)

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

4.27±0.10(Predicted)

形态

powder

颜色

white to beige

CAS 数据库

52549-17-4(CAS DataBase Reference)

概述

普拉洛芬（Pranoprofen，7）， 化学名为α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α，3-b]吡啶-7-乙酸，是welfide公司（原吉福制药株式会社， 现三菱制药）开发的非甾体消炎镇痛药物；千寿制药株式会社将其开发为滴眼剂，1981年以商品名Niflan在日本上市；其中，片剂和胶囊用于很多疾病的消炎和镇痛，如慢性类风湿关节炎、骨性关节炎、腰痛症、肩关节周围炎、颈肩腕综合征、牙周炎、痛风等，也用于手术、外伤及拔牙后的镇痛和消炎，以及急性上呼吸道感染的解热和镇痛；滴眼液可用于外眼及眼前部的对症治疗（眼睑炎、结膜炎、角膜炎、巩膜炎、浅层巩膜炎、虹膜睫状体炎、术后炎症），同时也用于白内障、激光虹膜切除术、准分子激光上皮下角膜磨镶术等手术术后的治疗，以及干眼症的治疗。

基本性质

名称：普拉洛芬 别名：尼呋喃、吡喃洛芬;Niflan;泊来布洛芬;普南扑灵 化学名称：α-甲基-5H-[1]苯并吡喃并[α，3-b]吡啶-7-乙酸 化学式：C15H13ON3，分子量：255.27。 图1为普拉洛芬的结构式

制备方法

以 2-氯烟酸为原料， 在强碱环境下与苯酚缩合， 然后通过多聚磷酸脱水， 硼氢化钾还原， 再经过酸性水解， 最后与氯乙酰氯进行酰化反应后， 在碱性条件下发生水解反应， 经磺酰氯酰化， 最终通过重排得到普拉洛芬。

药效学

有抑制前列腺素生物合成的作用，对溶酶体酶有稳定化作用及抑制溶酶体酶分泌的作用。 1.镇痛作用： 本品对硝酸银关节炎(大鼠)RandallSeliffo法(大鼠)、刀豆球蛋白A关节炎(大鼠)的疼痛反应，苯基苯醌法(小鼠)所致炎症性疼痛、以及卵白蛋白诱发的变应性关节炎(豚鼠)的持续疼痛，显示比消炎痛，布洛芬、阿司匹林更强的抑制作用。 2.消炎作用： （1）对急性炎症的作用：对角叉菜胶，白陶土所致的足浮肿(大鼠、小鼠)，显示比布洛芬、阿司匹林强而与消炎痛相等的抑制作用;对伊文斯蓝-角叉莱胶胸膜炎(大鼠)的渗出性反应，显示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更强的抑制作用;对紫外线红斑(豚鼠)显示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更强的抑制作用。 （2）对慢性炎症的作用：对棉球法(小鼠、大鼠)形成的肉芽肿显示比布洛芬、阿司匹林强而与消炎痛同等的抑制作用。 3.解热作用： 对TTG(来自绿脓杆菌的复合多糖体)所致发热(兔)显示比消炎痛、布洛芬、阿司匹林更强的抑制作用，对正常体温几无影响。 4.对炎症部位前列腺素的影响： 变形性膝关节病变患者每天口服225mg共2 周，发现膝关节液中的前列腺素E浓度低下。

药动学

口服后，自消化道迅速吸收、血中浓度于1h后达峰值、半衰期为1.5 h。慢性风湿性关节炎患者口服本品75mg，关节液中浓度于3h后达峰值，半衰期为3.5h。服药后7h内血中浓度的药有54%向关节液中移行。原型药物及葡萄糖醛酸结合物在24h内自人尿排泄45%～100%。

相互作用

1.为防止感染，应合用适量的抗菌药。 2.可增强香豆素类抗凝药(华法林)的作用，合用时应注意减量。 3.避免与其他消炎镇痛药合用。 4.与口服降糖药合用时，可增强效应，有降低血糖危险。 5.与利尿药物(速尿、氢氯噻嗪等)合用时，抗利尿作用消失。速尿可拮抗本品所致的水钠潴留作用。

应用

1.片剂和胶囊用于下列疾病的消炎和镇痛：慢性类风湿关节炎、骨性关节炎、腰痛症、肩关节周围炎、颈肩腕综合征、牙周炎、痛风等；手术、外伤及拔牙后的镇痛和消炎; 急性上呼吸道感染的解热和镇痛。 2.滴眼液用于外眼部及眼前节炎症的对症治疗 (如眼睑炎、结膜炎、角膜炎、巩膜炎、浅层巩膜炎、虹膜睫状体炎、眼前段色素层炎等)。 3.滴眼液用于白内障术后的治疗。 4.滴眼液用于干眼症的治疗。 5.滴眼液用于激光虹膜切除术术后的治疗。 6.滴眼液用于准分子激光上皮下角膜磨镶术术后的治疗。

不良反应

1..消化系统：罕见消化性溃疡，胃肠出血等，此时应停药。偶见食欲不振、恶心、呕吐、胃痛、腹痛、胃腹部不适感，便秘、腹泻、口炎等。 2.过敏：偶见皮疹及瘙痒等应停药。 3.肝脏：罕见SGOT、SGPT 及碱性磷酸酯酶上升。 4.精神、神经系统：偶见头痛、步态不稳、嗜睡、倦怠感、耳鸣，罕见失眠、头晕等。 5.肾脏：偶见浮肿、罕见血尿素氮上升。

注意事项

1.禁用于消化性溃疡患者、有严重血液异常的患者。严重肝脏病、肾脏病患者，对本品过敏者及有阿司匹林哮喘史者。 2.慎用于有消化性溃疡史、有过敏史者，支气管哮喘患者。 3.孕妇、授乳妇女、早产儿、新生儿、婴儿、小儿用药的安全性尚未确立。妊娠末期的大鼠用药可引起胎儿动脉收缩。。 4..长期服用要定期检查尿、血及肝功能，异常时应减量、停药。为防止掩盖感染，应并用适当的抗菌药，并仔细观察。老年人及儿童限用必需的最小剂量。 5.本品可增强香豆素类抗凝药如华法林等作用，合用时应减量慎用，本品不应与其他消炎镇痛药合并使用。 有关普拉洛芬的概述，基本性质，制备方法，药效学，相互作用，应用，不良反应，注意事项是由Chemicalbook的丁红编辑整理。

危险品运输编号 

UN 2811 6.1 / PGIII

RTECS号

DJ3100950

毒性

LD50 in male mice, rats (mg/kg): 447.3, 87.3 orally (Edanaga)