氟比洛芬

中文名称:

氟比洛芬

中文同义词:

氟联苯丙酸;氟吡洛芬;氟比洛芬;2-氟-ALPHA-甲基-4-联苯基乙酸;氟比洛芬(标准品);氟比洛芬, 非甾体抗炎化合物;FLURBIPROFEN(氟比洛芬);氟比洛芬 (苯氟布洛芬、氟苯布洛芬、氟布洛芬、氟联苯丙酸、氟比洛芬、氟吡洛芬)

英文名称:

Flurbiprofen

英文同义词:

1’-biphenyl)-4-aceticacid,2-fluoro-alpha-methyl-(;1’-biphenyl]-4-aceticacid,2-fluoro-alpha-methyl-[;2-(2-Fluoro-4-biphenyl)propionicacid;2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propionicacid;2-fluoro-alpha-methyl-4-biphenylaceticaci;(+/-)-FLURBIPROFEN;FLURBIPROFEN;ANSAID

CAS号:

5104-49-4

分子式:

C15H13FO2

分子量:

244.27

EINECS号:

225-827-6

相关类别:

中间体;合成;合成材料中间体;医药 非甾体消炎镇痛;解热镇痛类;小分子抑制剂;医药原料药;镇痛;卤代物;解热镇痛原料药;非甾抗炎药;解热镇痛药;原料药;其他兽药标准品;医药原料;医药化工类;医用原料;精细化工;有机化工中间体;医用原料;抗炎镇痛药物;医药化工原料;抗生素;原料;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;APIs;Aromatics;API;ANSAID;Other APIs;医药、农药及染料中间体;医药化工类

Mol文件:

5104-49-4.mol

熔点 

110-112 °C(lit.)

沸点 

376.2±30.0 °C(Predicted)

密度 

1.1795 (estimate)

储存条件 

Store at RT

溶解度 

methanol: soluble50mg/mL

酸度系数(pKa)

pKa 3.80(H2O) (Uncertain)

形态

White solid

颜色

white to off-white

水溶解性 

8mg/L(room temperature)

Merck 

14,4199

InChIKey

SYTBZMRGLBWNTM-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

5104-49-4(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

[1,1-Biphenyl]-4-acetic acid, 2-fluoro-?-methyl- (5104-49-4)

简介

氟比洛芬(Flurbiprofen)的化学名为2-氟-α-甲基(1,1-二苯基)-4-乙酸，是一种非甾体抗炎药。临床上适用于风湿性关节炎、骨关节炎及弯曲性脊椎炎等，与同类药相比，它有剂量小、疗效高、起效快、副作用小等优点。

制备

1）将安装有冷凝器（带氯化钙干燥管）、恒压滴液漏斗和温度计的500mL三颈烧瓶放于在磁力搅拌器上，加入镁屑1.9g(80.0mmol)、四氢呋喃（THF）100mL、碘2粒，通氮气； 2）移至油浴锅，加热至70℃（内温62-68℃）时，即THF微沸状态下滴加4-溴-2-氟联苯（20.0g,80.0mmol）的THF(100mL)溶液3.0-5.0mL，约35min，反应碘的颜色逐渐消失； 3）降至62℃，滴加4-溴-2-氟联苯溶液，约2h滴加完，再升温至72℃搅拌反应至镁消失，镁屑基本反应完全； 4）冷却至室温25℃，冰水浴下，加入2-溴丙酸乙酯11.0mL(84.0mmol)溶于50mLTHF的溶液（加四氯化钛2ml），72℃回流4小时； 5）冷却至室温，减压浓缩，回收THF，收率90%，剩余物加氯化铵水溶液100mL，搅拌20min，用100mL乙酸乙酯萃取三次，100mL水洗两次，无水硫酸钠干燥。过滤后，将滤液减压浓缩，回收乙酸乙酯，剩余物为黄棕色油状物直接用于下步水解反应。 6）将得到的黄棕色油状物加入120mL乙醇搅拌溶解，加入质量份数为5%的氢氧化钠溶液100mL，回流6-7小时。 7）反应结束后，减压浓缩，回收乙醇，收率95%以上，用100mL乙酸乙酯洗两次，将水层用盐酸调至pHlt;3，用100mL乙酸乙酯萃取两次，100mL水洗两次，无水硫酸钠干燥。 8) 过滤后，将滤液减压浓缩，剩余物加入石油醚50mL，加热全溶，加活性炭1.0g，回流20min，趁热过滤，滤液冷却后析出白色固体，干燥，得白色固体，收率90%，纯度99.5%。

抗炎镇痛药

氟比洛芬又称苯氟布洛芬、氟联苯丙酸，是一种强效苯丙酸类解热抗炎镇痛药，能抑制前列腺素合成环氧合酶而起止痛、抗炎及解热作用。其消炎和镇痛作用分别为阿司匹林(亦称乙酰水杨酸)的250倍及50倍。口服吸收迅速，1.5小时后血药浓度达峰值，半衰期为3.5小时，组织分布广，PPB为99.4%，可与血浆蛋白结合率较高的药物发生竞争血浆蛋白的作用。在肝脏中代谢为羟基氟比洛芬及其醛酸结合物。T1/2为3.5 h。由尿和粪便排泄，分别约为60%和40%。年龄对药物代谢无明显影响。主要用于风湿性关节炎、类风湿性关节炎、强直性脊椎炎、变性关节炎。也可预防手术摘除晶状体后发生无晶状体囊样斑点状水肿，抑制手术中瞳孔收缩，白内障及小梁成形氩气激光手术后眼睛炎症的治疗。还适用于其他一些原因如外伤、扭伤、手术等引起的疼痛。

毒性

非甾体类抗炎药(NSAID) 有抗炎、止痛和解热作用，毒性由小到大的排位是萘普酮、双水杨酯、舒林酸、双氯芬酸、布洛芬、酮基布洛芬、阿司匹林、萘普生、托美汀、氟比洛芬、炎痛喜康、苯氧布洛芬、吲哚美辛、氯甲灭酸。治疗的传统NSAID药物可首选阿司匹林，如患儿在治疗过程中不能耐受其不良反应时，可选用其他非甾体类抗炎药。目前已开发出选择性COX-2抑制剂，将全部替代传统的NSAID。已上市的选择性COX-2抑制剂有尼美舒利(尼蒙舒)、罗非昔布(万络)、塞来昔布 (西乐葆)、依托度酸(罗丁)、美洛昔康等。最近一项大规模、国际化、多中心、随机双盲化、前瞻性研究表明，选择性COX-2抑制剂的胃肠道、肾脏副作用极少，对血小板功能无明显影响，可作为JRA患儿早期联合治疗的首选药物而取代阿司匹林。

不良反应

最常见的不良反应有消化不良，胃部不适等，偶有头痛、皮疹等。消化性溃疡、支气管哮喘病人及孕妇、哺乳期妇女不宜服用。 其他不良反应有恶心、腹泻、腹痛、视力模糊、尿路感染征候、皮炎等。少数有肝转氨酶增高，继续用药，可能发展，亦可保持不变或消失。滴入眼时有轻度的刺痛感和烧灼感及(或)视觉紊乱。因影响血小板聚集而延长出血时间，有眼科手术应用本药后增加眼内出血倾向的报道。动物实验中，氟比洛芬50～100 mg/kg，用药3月，可引起肾乳头坏死。对人类亦可有此作用。

化学性质 

白色细微结晶粉末。熔点110111℃。易溶于乙醇，乙醚，丙酮，氯护、氯仿等有机溶剂，几乎不溶于水，有刺激性臭味。

用途 

该品为解热镇痛药，用于慢性关节炎，变形关节症的镇痛，消炎，以及拔牙及外科手术后的镇痛。小鼠口服LD50为140mg/kg，大鼠为640-800mg/kg。

用途 

解热镇痛消炎药，用于风湿性关节炎、骨关节炎、手术后及各种癌症止痛

生产方法 

由2-氟联苯乙酮经氧化，酯化，酯交换，水解，脱羧等反应制得。

危险品标志 

T,C

危险类别码 

25-23/24/25

安全说明 

36/37/39-45

危险品运输编号 

UN 2811 6.1/PG 2

WGK Germany 

3

RTECS号

DU8341000

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29163990