泮库溴铵

中文名称:

泮库溴铵

中文同义词:

巴夫龙;巴活朗;潘可罗宁;潘龙;溴化双胍雄酯;泮库溴铵;1,1-[(2Β,3Α,5Α,16Β,17Β)-3,17-双(乙酰氧基)雄甾烷-2,16-亚基]双[1-甲基哌啶铺]二溴化物;泮库溴胺

英文名称:

Pancuronium bromide

英文同义词:

1,1’-(3alpha,17beta-dihydroxy-5alpha-androstan-2beta,16beta-ylene)bis[1-methyl;Vecuronium Bromide EP Impurity B;Resveratrol 3,4rsquo;acetic acid [17-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,16-bis(1-methyl-1-piperidin-1-iumyl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester dibromide;Vecuronium Bromide Impurity 2(Vecuronium Bromide EP Impurity B);1,1’-[3alpha,17beta-bis(acetyloxy)-5alpha-androstane-2beta,16beta-diyl]bis[1-m;16-diyl)bis(1-methyl-ostane-dibromide;2beta,16beta-dipiperidino-5alpha-androstane-3alpha,17beta-dioldiacetatedimetho

CAS号:

15500-66-0

分子式:

C35H60Br2N2O4

分子量:

732.67

EINECS号:

239-532-5

相关类别:

医药原料;医用原料;医药原料药;神经信号;肌肉松弛药;麻醉用药;药物;医用原料;原料药;原料药;有机中间体;Intermediates;Miscellaneous Natural Products;API;Acetylcholine receptor;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Steroids;REGUMATE;APIs

Mol文件:

15500-66-0.mol

熔点 

215°

沸点 

~100°C

密度 

~1, mp: 0°C

储存条件 

Desiccate at RT

溶解度 

Very soluble or freely soluble in water, very soluble in methylene chloride, freely soluble in ethanol (96 per cent).

形态

Off-white solid

颜色

Clear, colorless solution

颜色

Cystals

气味 (Odor)

Odorless

Merck 

13,7077

BRN 

4226892

CAS 数据库

15500-66-0(CAS DataBase Reference)

肌松药

泮库溴铵(pancuronium brom ide), 化学名为二溴化(1, 1′-[3α,17β-二乙酰氧基-5α-雄甾烷-2β,16β-二基]双[1-甲基哌啶]), 为人工合成的双季铵甾类中长效非去极化型肌松药, 是最早应用于ICU中的肌松药, 其作用强于右旋筒箭毒碱4～5倍，对身体所有M胆碱受体均有阻滞作用。作用和氯化筒箭毒碱类似，但无神经节阻断和血压下降等副作用，也不会引起支气管痉挛，还可能兴奋心脏β受体或抗迷走作用使心率增快，血压上升及增加心输出量。用于外科手术或矫形手术麻醉的辅助用药，以得到充分的肌肉松弛作用，也可用于破伤风等惊厥性疾病。

合成方法

以5α-雄甾-2-烯-17-酮为原料,通过6步反应合成目标化合物泮库溴铵。 图1为泮库溴铵的合成路线

作用机理

本品与骨骼肌细胞上的N2胆碱受体结合后，不产生除极作用，而是竞争性地阻断了神经递质乙酰胆碱的除极作用，从而产生骨骼肌松弛效应。其肌松效能为筒箭毒碱的3～5倍，且作用出现较快。本品不能口服，仅用于静注。静注后3～4分钟显效，维持时间约20～30分钟。本品约30%在肝脏代谢失活，大部分以原形经肾脏排出。本品与筒箭毒碱相比较，其特点是对心血管系统具有中度兴奋作用，同时无明显的组织胺释放作用，连续使用无蓄积性，对胎儿无不良影响。新斯的明可对抗本品的肌松作用。

不良反应

可特异性阻滞心脏房室结M胆碱受体，有中度解迷走神经效应，从而使心率增快，血压升高、个别患者甚至发生室性心率失常。

禁忌

高血压，严重肝、肾功能不全者及梗阻性黄疸患者慎用。

注意事项

1.肾功能不全和胆道梗阻患者，时效延长。 2.对假性胆碱酯酶活性有中等抑制作用，但较短暂，胆碱酯酶抑制药对之有拮抗作用。 3.反复使用有积蓄作用。 有关泮库溴铵的合成方法、用途、作用机理等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-12-2）

化学性质 

白色或类白色结晶或结晶性粉末，微臭，味苦。有吸湿性。1g溶于30份氯仿，1份水(20℃)。溶于水、乙醇、甲醇、氯仿或二氯甲烷，不溶于乙醚。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：0.047静脉注射，0.152腹腔注射，0.167皮下注射，21.9口服。急性毒性LD50大鼠，兔子(mg/kg)：0.153，0.016静脉注射。

生产方法 

下列化合物和乙酸异丙烯醇酯反应，进行烯醇酯化，再用对氯过苯甲酸环氧化，氢氧化钾水解，并使其中一个环氧开环成羰基，接着和哌啶反应，硼氢化钠还原，乙酰化，最后和二分子的溴甲烷反应，季铵化成盐得到泮库溴铵。

危险品标志 

Xn

危险类别码 

22

危险品运输编号 

UN 2811 6.1/PG 3

WGK Germany 

3

RTECS号

TN4930000

F 

10-21-33

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

2933399090

毒害物质数据

15500-66-0(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in mice (mg/kg): 0.047 i.v.; 0.152 i.p.; 0.167 s.c.; 21.9 orally; in rats, rabbits: 0.153, 0.016 i.v. (Buckett, 1968)