2,4,5-三氟苯乙酸

中文名称:

2,4,5-三氟苯乙酸

中文同义词:

2,4,5-三氟苯乙酸;2,4,5-三氟苯乙酸,94%;2-(2,4,5三氟苯基)乙酸;2,4,5-三氟苯基乙酸;三氟苯乙酸;西格列汀中间体1;三氟苯乙酸(2,4,5-三氟苯乙酸);2,4,5-三氟苯乙酸 100G

英文名称:

2,4,5-Trifluorophenylacetic acid

英文同义词:

trifluorophenylacetic acid;2-(3,4-difluorophenyl)-2-fluoroacetic acid;2,4,5-Trifluorophenylacetic acid （Sitagliptin）;RARECHEM AL BO 0510;2,4,5-TRIFLUOROPHENYLACETIC ACID;2,4,5-Trifluorophenylaceticacid97%;Two, four, five, three fluorine benzene acetic acid;Benzeneaceticacid,2,4,5-trifluoro-

CAS号:

209995-38-0

分子式:

C8H5F3O2

分子量:

190.12

EINECS号:

466-070-3

相关类别:

氟化物;磷酸西他列汀中间体;医药中间体;羧酸;通用试剂;有机砌块;芳烃;中间体;普通试剂;羧酸类衍生物;有机原料;有机化学;化工原料药;有机试剂;中间体-有机中间体;中间体原料;有机化工原料;农药、医药;Acetics acid and esters;Benzene series;Phenylacetic acid;Miscellaneous;C8;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;材料中间体及助剂;化工原料

Mol文件:

209995-38-0.mol

熔点 

121-125 °C

沸点 

255.0±35.0 °C(Predicted)

密度 

1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)

3.78±0.10(Predicted)

InChIKey

YSQLGGQUQDTBSL-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

209995-38-0(CAS DataBase Reference)

应用

2，4，5-三氟苯乙酸是一种白色固体，用于合成治疗II型糖尿病的新药sitagliptin的中间体，sitagliptin是Merck公司最新上市的首个DPP-IV抑制剂，其治疗II型糖尿病的疗效好、副作用小、安全性和耐受性好，具有广阔的市场前景。

制备

步骤1：2，4，5-三氟苄基氯化镁的制备 在250mL的三颈瓶中，氮气保护室温下依次加入四氢呋喃120mL、镁屑(7.2g，0.45mol)，搅拌下先缓慢滴加入1，2-二溴乙烷(0.56g，0.003mol)待温度升至30℃，缓慢滴加2，4，5-三氟苄氯(9g，0.05mol)待温度升至60℃后再继续缓慢滴加2，4，5-三氟苄氯(45g，0.25mol)保持溶液微沸，滴加完毕后回流反应5-6h，待镁屑基本消失，即制得2，4，5-三氟苄基氯化镁。 步骤2：2，4，5-三氟苯乙酸的制备 氮气保护下，向实施例1中得到的含2，4，5-三氟苄基氯化镁61g的反应液中分批加入固体干冰10g×3，每隔3小时加入一次，控制反应温度在0℃-15℃。待干冰完全加入后控温0℃-28℃反应3-4h，然后，将反应液缓慢滴加入冰水混合物的2mol/L HCl溶液中，用乙酸乙酯30g×3提取水相，合并有机层用饱和食盐水洗涤40g×2，有机相用无水硫酸钠干燥后过滤，虑液蒸干得2，4，5-三氟苯乙酸粗品54g。2，4，5-三氟苯乙酸粗品用无水甲醇140mL重结晶得到2，4，5-三氟苯乙酸50.7g。

危险品标志 

Xi

危险类别码 

37/38-41

安全说明 

26-39

WGK Germany 

3

Hazard Note 

Irritant

HazardClass 

IRRITANT

海关编码 

29163990