氰乙酸

中文名称:

氰乙酸

中文同义词:

氰基乙酸;氰基醋酸;氰乙酸;氰基醋酸,氰基乙酸;氰乙酸(固体);氰基乙酸,99%;氰乙酸95%;氰乙酸样品

英文名称:

Cyanoacetic acid

英文同义词:

2-Cyanoacetic acid;Aceticacid,cyano-;Acide cyanacetique;Cyanoacetic;CYANOACETICE ACID;MALONIC MONONITRILE;MALONIC ACID MONONITRILE;CYANOCETIC ACID

CAS号:

372-09-8

分子式:

C3H3NO2

分子量:

85.06

EINECS号:

206-743-9

相关类别:

有机砌块;氰、异氰酸及衍生物;农药中间体;杀菌剂中间体;酰胺类杀菌剂;通用试剂;Pharmaceutical Intermediates;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;intermediates;羧酸;化工;生化试剂;其他原料;有机试剂;中间体-有机中间体;有机化工原料

Mol文件:

372-09-8.mol

熔点 

65 °C

沸点 

108 °C0.15 mm Hg(lit.)

密度 

1.3676 (rough estimate)

蒸气压

0.1 mm Hg ( 100 °C)

折射率 

1.3764 (estimate)

闪点 

226 °F

储存条件 

Store at 0-5°C

溶解度 

H2O: soluble50mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

酸度系数(pKa)

2.45(at 25℃)

形态

Adhering Crystalline Solid

颜色

White to light beige

PH值

1.6 (50g/l, H2O, 20℃)

水溶解性 

1000 g/L (20 ºC)

敏感性 

Hygroscopic

Merck 

14,2689

BRN 

506325

InChIKey

MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

372-09-8(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Acetic acid, cyano-(372-09-8)

EPA化学物质信息

Cyanoacetic acid (372-09-8)

简介

氰乙酸是一类重要的有机合成原料和医药、染料中间体，用于制造胶黏剂、维生素等，其衍生物氰乙酸甲酯、氰乙酸乙酯等在医药、农业、新材料等方面有重要的用途，因此对高纯度的氰乙酸的需求日益增强。

制备方法

一种氰乙酸的制备方法，其特征在于包括以下步骤： （1）氰化反应：将氯乙酸钠与氰化钠进行氰化反应，生成氰乙酸钠水溶液； （2）酸化反应：在步骤（1）中所述氰乙酸钠水溶液中加入盐酸进行酸化，得到氰乙酸和 氯化钠的混合溶液； （3）减压脱水：在以负压的条件下对步骤（2）中所述氰乙酸和所述氯化钠的混合溶液进 行蒸发脱水，析出所述氯化钠，将所述氯化钠过滤； （4）熔融结晶：采用结晶器，将所述结晶器预热，使步骤（3）的所述氰乙酸呈熔融状态，将呈熔融状态的所述氰乙酸以10℃～20℃/h降温至所述氰乙酸的结晶温度，使所述氰乙酸结晶；将结晶后的产物固液分离，将其中固相产物作为原料，将残液回收；再以2℃～6℃/h 速度将所述结晶器升温至40-45℃，保温，使所述固相产物部分熔融，排出的未结晶母液作 为再次熔融结晶的原料； 对置于所述结晶器内中得到的结晶体进行升温至全部熔融，最后得到的氰乙酸结晶体。本方法的优点在于：通过氰化、酸化、减压脱水以及结晶的工艺方法，有效提高氰乙酸的纯度，并且熔融结晶提纯过程中无需添加溶剂，避免了溶剂对产品的污染，又减少了溶剂回收过程，节省了设备投资，提纯产品的纯度高、收率高，产品纯度达到99%，收率达 90%。

化学性质 

白色结晶，有吸湿性。 溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯及氯仿。

用途 

医药工业用于制取维生素B6、咔啡因、医用粘合剂等，也用于农药霜脲氰的合成

用途 

氰基乙酸是杀菌剂稻瘟灵、霜脲氰的中间体，并是医药咖啡因的中间体。

用途 

有机合成中间体，主要用于合成氰乙酸酯类，也用于生产α氰基丙烯酸甲酯和正丁酯（医用粘合剂）、维生素B6、咖啡因、巴比妥等。

用途 

是生产医药、染料、农药的重要中间体，主要用于合成氰乙酸酯类，也用于生产α-氰基丙烯酸甲酯和正丁酯（医用粘合剂），医药工业用于制取维生素B6、咔啡因、巴比妥等。也是农药杀菌剂霜脲氰的生产的大量原料。

生产方法 

以氯乙酸、碳酸钠、氰化钠为原料，经中和、氰化、盐酸酸化而得。将碳酸钠悬浮液加入氯乙酸中，在45℃以下经循环中和至pH=7.5-8，中和完毕得氯乙酸钠液。将中和液加入氰化钠溶液中在105-115℃温度下，进行氰化，保温2-3分钟得氰乙酸钠，然后降温至50℃以下，将氰乙酸钠投入脱水锅中用盐酸进行酸化，最后减压脱水，即得氰乙酸成品。原料消耗定额：氯乙酸（95%）1240kg/t、氰化钠（96%）710kg/t。

生产方法 

其制备方法是将氯乙酸溶于水，慢慢加入碳酸钠悬浮剂，在70℃保温1h，调节pH=6.8～7，持续20min，降温至40℃，将氰化钠和水加入反应锅中溶解、搅拌，加热至40～45℃，加入上述氯乙酸钠溶液，反应自然升温至70℃，控制升温速度，到达120℃立即降温，降至40℃以下，得氰乙酸钠溶液，转入酸化，该溶液在30℃加盐酸酸化然后减压加热脱水，在80℃和14.6～21.3kPa压力下脱水，当溶液中含水量在15％以下，降温到50℃加入乙醇，滤除反应生成的氯化钠，滤饼用乙醇洗涤，合并洗涤液，蒸出乙醇，即得氰基乙酸。 ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONa[NaCN]→NCCH2COONa[HCl]→NCCH2COOH+NaCl

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

口服- 大鼠  LD50:1500 毫克/ 公斤; 腹注腔-小鼠 LD50: 200 毫克/ 公斤

可燃性危险特性

明火可燃; 高热放出有毒氮氧化物和氰化物气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放

灭火剂

泡沫、雾状水、二氧化碳、砂土;禁用酸碱灭火剂

危险品标志 

C

危险类别码 

22-31-34-52/53-20/22

安全说明 

26-36/37/39-45-61-20

危险品运输编号 

UN 3261 8/PG 2

WGK Germany 

2

RTECS号

AG3675000

F 

3-10-21

TSCA 

Yes

海关编码 

2926 90 70

HazardClass 

8

PackingGroup 

II

毒害物质数据

372-09-8(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 orally in Rabbit: 1500 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg