枸橼酸西地那非

中文名称:

枸橼酸西地那非

中文同义词:

枸橼酸西地那非 1KG;西地那非原料粉;PDE5抑制剂(SILDENAFIL CITRATE);西地那非(柠檬酸盐);1-[4-乙氧基-3-[5-(6,7-二氢-1-甲基-7-氧代-3-丙基-1H-吡唑并[4,3-d]嘧啶)]苯磺酰]-4-甲基哌嗪枸橼酸盐;枸橼酸西地那非;拘橼酸西地那非;西地那非原粉

英文名称:

Sildenafil citrate

英文同义词:

Viagra, Sildenafil citrate;1-[[3-(4,7-Dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl]-4-methylpiperazine citrate salt;5-[2-Ethoxy-5-(4-methylpiperazin-1-yl)sulfonylphenyl]-1-methyl-3-propyl-4H-pyrazolo[5,4-e]pyrimidin-7-one citrate salt;1-[[3-(6,7-Dihydro-1-methyl-7-oxo-3-propyl-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-ethoxyphenyl]sulfonyl]-4-methylpiperazine, 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate;Sildenafil Citrate (100 mg);Sildenafil citrate, >=99%;Sildenafil citrate, Professional supply;5-[2-Ethoxy-5-[(4-methyl-piperazin-1-yl)sulfonyl]phenyl]-1,6-dihydro-1-methyl-3-propyl-7H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-7-one citrate

CAS号:

171599-83-0

分子式:

C28H38N6O11S

分子量:

666.7

EINECS号:

200-659-6

相关类别:

原料药;保健减肥原料;壮阳原药系列;原料及中间体;原料;医药原料;保健原料;保健原料;细胞生物学试剂;性功能障碍;小分子抑制剂;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sildenafil;Pfizer compounds;Inhibitor;Viagra, Revatio;标准品;对照品;中药对照品;代谢;医药中间体;生物化工 > 抑制剂 > 代谢(Metabolism) > PDE 抑制剂 > 枸橼酸西地那非;Inhibitors;小分子抑制剂，天然产物;其他激素;激素甾体;保健品系列;organic interme;药物杂质及中间体;医用原料;化工原料;出口原料

Mol文件:

171599-83-0.mol

熔点 

187-189°C

储存条件 

Desiccate at RT

溶解度 

DMSO: >20mg/mL

形态

white powder

水溶解性 

3.488g/L(temperature not stated)

Merck 

14,8489

稳定性

Store in Freezer

InChIKey

DEIYFTQMQPDXOT-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

171599-83-0(CAS DataBase Reference)

简介

口服5型磷酸二酯酶(PDE5)抑制剂枸橼酸西地那非(商品名：万艾可)的问世翻开了勃起功能障碍(ED)治疗史的新篇章。自1998年3月美国食品与药品管理局(FDA)批准枸橼酸西地那非上市以来，对以该药为代表的PDE5抑制剂的研究取得了很大进展。随着西地那非原研专利到期，稳定高效的制备高纯度的枸橼酸西地那非并适合工业化生产是合成工作者的目标。

药理作用

枸橼酸西地那非为选择性5-磷酸二酯酶抑制剂，通过抑制环磷酸鸟苷的分解，增强一氧化氮依赖，由环磷酸鸟苷介导的肺血管扩张。除有直接扩张肺血管作用外，还可预防或逆转血管重构。

药性与应用

枸橼酸西地那非商品名为万艾可(viagre)，俗称伟哥，是一种口服后可以增强勃起的环磷酸鸟苷 (cGMP) 特异性5型磷酸二脂酶(PDE5) 抑制剂。枸橼酸西地那非可通过抑制阴茎海绵体内分解环磷鸟苷(cGMP) 的5型磷酸二酯酶来增强一氧化氮 (NO) 的作用，在性刺激因素引起局部NO释放时，以增加cGMP在海绵体内的水平，松弛海绵体内的平滑肌，增加血液的流入，使阴茎持续勃起的时间延长，坚挺度增加。用于阴茎勃起功能障碍的阳痿患者。成人每次口服50mg，每日最多服1次，于性交前约1h按需使用。极量每次0.1g。

生物活性

Sildenafil Citrate，一种环鸟苷酸单磷酸盐(cGMP)特异性的Ⅵ型磷酸二酯酶(PDE5)选择性抑制剂，对勃起功能障碍具有良好的耐受性和较高作用效果。

靶点

Target Value PDE5 (Cell-free assay) 3.5 nM PDE6 (Cell-free assay) 33 nM

Target

Value

PDE5 (Cell-free assay)

3.5 nM

PDE6 (Cell-free assay)

33 nM

体外研究

Sildenafil citrate是一种强效的PDEⅤ型的可逆选择性抑制剂，其能够有效阻断cGMP的水解作用(Ki ∼3 nM)。Sildenafil对PDEⅤ型和Ⅵ型表现出高亲和力，抑制常数(Ki)分别为∼3.5和33 nM。在器官浴槽中，Sildenafil增强硝普化钠或透壁电刺激诱导的预收缩阴茎海绵体平滑肌的松弛，表明sildenafil增强了NO介导的舒张活性。在培养的硝普化钠处理过的平滑肌细胞和兔子体外阴茎海绵体中，Sildenafil citrate增加细胞内cGMP浓度。Sildenafil在肝脏中通过细胞色素P450代谢，转变为特性与母体化合物相似的活性代谢物。

体内研究

在麻醉的狗体内，通过测定阴茎海绵体内压，Sildenafil citrate增强盆骨神经刺激下阴茎的勃起功能。 Sildenafil citrate显著逆转受损的氨甲酰胆碱刺激的放松，并且抑制高胆固醇血症兔的阴茎海绵体组织超氧化物的形成。 在Sprague-Dawley大鼠体内， Sildenafil时间剂量依赖性改善勃起功能，每天20 毫克/千克剂量下，勃起功能最大化恢复发生在第28天。在Sprague-Dawley大鼠体内，Sildenafil的使用导致平滑肌胶原蛋白比率保护和CD31 与eNOS表达保留。在Sprague-Dawley大鼠体内，与对照组相比，Sildenafil显著减少细胞凋亡指数，并且增加akt 和eNOS的磷酸化作用。

用途 

医药中间体

危险品标志 

Xi

危险类别码 

36/37/38

安全说明 

36

WGK Germany 

3

RTECS号

TL4284390

海关编码 

2933595960