埃博霉素 A

中文名称:

埃博霉素 A

中文同义词:

埃博霉素 A;埃坡霉素A;埃博霉素 A(埃坡西龙 A、埃博霉素A、爱博霉素A);埃坡西龙 A;伊沙匹隆杂质;伊沙匹隆杂质5

英文名称:

Epothilone A

英文同义词:

4,17-Dioxabicyclo14.1.0heptadecane-5,9-dione, 7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl-, (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-;Epothilone-S;(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione;Epothile;4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione,7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetraMethyl-3- [(1E)-1-Methy;Ixabepilone Impurity 5 (Epothilone A);(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R,E)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-(1-(2-methylthiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl)-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione;(1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Dihydroxy-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(1E)-1-methyl-2-(2-methyl-4-thiazolyl)ethenyl]-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione Epothilone A

CAS号:

152044-53-6

分子式:

C26H39NO6S

分子量:

493.66

EINECS号:

相关类别:

小分子抑制剂，天然产物;医药原料药;微生物代谢物;医药中间体;细胞骨架信号;医药原料;医用原料;原料药;Chiral Reagents;Inhibitors;Intermediates Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur Selenium Compounds

Mol文件:

152044-53-6.mol

熔点 

95℃

比旋光度 

D21 -47.1° (c = 1.0 in methanol)

沸点 

683.3±55.0 °C(Predicted)

密度 

1.143

储存条件 

?20°C

酸度系数(pKa)

13.57±0.70(Predicted)

形态

solid

用途

埃博霉素(epothilone)是一类大环内酯类化合物，由德国国家生物技术中心(GBF)的G. Höfle等人于1993年首次报道。从粘细菌亚目的纤维堆囊菌菌株发酵液中可以分离埃博霉素，其主要组分为Epothilone A和B。

生物活性

Epothilone A是一种类似紫杉醇的microtubule（微管）稳定剂，EC0.01为2 μM。

靶点

Target Value Tubulin 2 μM(EC0.01)

Target

Value

Tubulin

2 μM(EC0.01)

体外研究

Epothilone A是在粘杆菌Sorangium cellulosum中发现的,是类似紫杉醇的微管稳定剂，诱导微管蛋白聚合, 导致细胞周期停在G2-M期, 产生毒性，也诱导凋亡。Epothilone A的 EC0.01值 为2 μM。 Epothilone A 作用于HCT116细胞，有效抑制细胞增殖，IC50为 4.4 nM。 Epothilone A 作用于KB3-1, KBV-1, Hela,和 Hs578T细胞，具有细胞毒性，IC50为13 nM到160 nM。Epothilone A比紫杉醇水溶性强，Epothilone A与紫杉醇竞争性与微管结合， IC50为 2.3 μM。 然而, Epothilone A 和Taxol并不共享一个药效团，他们独立且特异利用各自微管蛋白结合袋。 最新发现 Aspergillus niger AS 3.739 引起的Epothilone A微生物转化产生一些代谢物，对 MCF-7细胞具有毒性，但是具有非常高的 IC50 值。

WGK Germany 

3