咪唑

中文名称:

咪唑

中文同义词:

咁恶啉;咪唑;甘恶啉;咁噁啉;间二氮茂;咪唑(标准品);咪唑 国产 99+;咪唑 CAS:288-32-4

英文名称:

Imidazole

英文同义词:

1H-IMIDAZOLE;1,3-DIAZA-2,4-CYCLOPENTADIENE;1,3-DIAZOLE;LABOTEST-BB LTBB001344;IMIDAZOLE BUFFER;IMINAZOLE;IMIDAZOLE;GLYOXALIN

CAS号:

288-32-4

分子式:

C3H4N2

分子量:

68.08

EINECS号:

206-019-2

相关类别:

咪唑;分析标准品;生物缓冲液;即用型溶液;化工产品-有机化工;化工中间体;烯烃;有机原料;杂环类化合物;农药中间体;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体;咪唑类;有机化学;微生物;电镀中间体;有机化工;化工原料-1;诊断试剂;各种化学试剂;无机化合物和盐;分析纯;电镀助剂;医药原料;物理性质;增效剂、杀虫剂、杀菌剂;合成材料中间体;生化试剂;有机酸;医药类;中间体;原料中间体-原料药;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;化学原料;分子生物学-即用型溶液;医用原料;咪唑系列;工业化工类;其他原料;基础原料;原料;Imidazoles, Pyrroles, Pyrazoles, Pyrrolidines;Biochemistry;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Highly Purified Reagents;Other Categories;Zone Refined Products;Buffer;ACS Grade Buffers;ACS Grade;Biological Buffers;Buffers A to Z;Building Blocks;C3 to C8;Chemical Synthesis;Essential Chemicals;Heterocyclic Building Blocks;Imidazoles;Inorganic Salts;Research Essentials;Solutions and Reagents;Intermediate for Propafenone hydrochloride.;2-8°C;Pharmaceutical intermediates;API;化工原料;有机化工原料;化工原料-塑料类;有机合成中间体;中间体类;助剂;咪唑类固化剂原料;标准品;功能性添加剂化工原料;杂质对照品;化工材料;烃类;有机中间体;化工中间体

Mol文件:

288-32-4.mol

熔点 

88-91 °C(lit.)

沸点 

256 °C(lit.)

密度 

1.01 g/mL at 20 °C

蒸气压

<1 mm Hg ( 20 °C)

折射率 

1.4801

闪点 

293 °F

储存条件 

2-8°C

溶解度 

H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless

形态

crystalline

酸度系数(pKa)

6.953(at 25℃)

颜色

white

比重

1.03

气味 (Odor)

Amine like

PH值

9.5-11.0 (25℃, 50mg/mL in H2O)

酸碱指示剂变色ph值范围

9.5 - 11

水溶解性 

633 g/L (20 ºC)

最大波长(λmax)

λ: 260 nm Amax: 0.10 λ: 280 nm Amax: 0.10

敏感性 

Hygroscopic

Merck 

14,4912

BRN 

103853

稳定性

Stable. Incompatible with acids, strong oxidizing agents. Protect from moisture.

InChIKey

RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

288-32-4(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

1H-Imidazole(288-32-4)

EPA化学物质信息

Imidazole (288-32-4)

化学性质

咪唑是分子结构中含有两个间位氮原子的五元芳杂环化合物，咪唑环中的1-位氮原子的未共用电子对参与环状共轭，氮原子的电子密度降低，使这个氮原子上的氢易以氢离子形式离去。因而咪唑具有弱酸性，可与强碱形成盐。 咪唑环中的3-位氮原子的未共用电子对不参与共轭，而占据sp2杂化轨道，可以接受质子，与强酸形成盐。咪唑的碱性略强于吡唑和吡啶。 咪唑环中存在互变异构现象。1-位氮原子上的氢可以转移到3-位氮原子上，所以，分别在4-位与5-位有相同取代基的咪唑衍生物是互变异构体。 咪唑对酸稳定，有抗氧化性。咪唑的衍生物广泛存在于自然界中。如组胺、组氨酸、苯并咪唑等。 咪唑的酰基化合物中有一些令人感兴趣的试剂。例如1-乙酰咪唑是一种稳定的酰化剂。与吡咯反应，生成1-乙酰吡咯。再者在通常情况下，1-乙酰基咪唑利用格氏试剂及还原剂可生成酮和醛。N，N′-羰基二咪唑与羧基反应，生成有用的试剂酰基咪唑。咪唑与天然化合物之间的关系极为密切。例如与嘧啶环缩合后，得到嘌呤衍生物，除作为像6-氨基嘌呤、鸟嘌呤等核酸的碱基外，还存在于生物体中的尿酸、咖啡碱和茶碱中。咪唑的催化作用，如加速酶的水解等，正在研究中。对皮肤引起过敏性，其毒性与二元胺相近。大鼠经口LD501880mg/kg。

物理性质

自然界只存在咪唑衍生物，而无游离的咪唑。从苯中析出者为单斜晶系棱柱状无色结晶。有氨气味。相对分子质量68.08。相对密度1.0303(101/4℃)。熔点89～91℃，沸点257℃、165℃～168℃(2.67×103Pa)、138.2℃(1.60×103Pa)。闪点145℃。折射率1.4801(101℃)。粘度2.696mPa·s(100℃)。微溶于苯、石油醚，溶于乙醚、丙酮、氯仿、吡啶，易溶于水(常温70)、乙醇。显弱碱性。因为1位的—NH—键和3位上的—N=键之间形成氢键，所以沸点较高，当1位氢被取代后，则不能形成氢键，沸点下降。对热稳定，在250℃以下几乎不分解(分解温度590℃)。对还原剂和氧化剂也很稳定，但可以和无机酸形成稳定的盐。具有芳香族的某些性质，可以在催化剂作用下卤化、硝化、磺化及羟甲基化。并可以和重氮盐在2位偶合。此外，由于=NH基(1位)连接两个双键，又有些“酸性”，可以被金属取代而生成盐。3位氮原对金属离子有配位作用，可形成螯合物。虽然很难被还原，但可以和质子加合生成阳离子型且有共振的结构，而形成稳定的形态。咪唑环的互变异构体之间极易变化，所以4位和5位的异构体不易区别。 以上信息由Chemicalbook的Andy编辑整理。

主要用途

咪唑的碱性比吡唑稍强，可生成稳定的盐，如苦味酸盐、硝酸盐。咪唑一个用途是在金属螯合亲和层析(IMAC)中用于His标签蛋白的纯化。标签蛋白与层析柱表面珠孔内的镍离子介质发生结合，过量的咪唑通过层析柱，将与镍配位的标签蛋白洗脱下来，得到高纯度的目标蛋白。 咪唑是一种重要的精细化工原料，主要用于医药和农药的合成以及环氧树脂固化剂，用作农药原料，用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂。用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能，提高绝缘的电性能，提高耐化学药剂的化学性能，广泛用于计算机、电器。在医药中用于咪唑类抗真菌药物，是双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑等药物的主要原料之一，可作为铜的防锈剂用于印刷电路版和集成电路。也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料及有机合成中间体，还广泛地用于水果的防腐剂。

制备方法

以乙二醛为原料，在甲醛中与硫酸铵(或氨)在85～90℃下反应，先制得咪唑的硫酸盐，然后用氢氧化钙中和，可得咪唑粗制品，过滤，用水洗涤，合并滤液和洗涤液，减压蒸发浓缩，结晶，可制得。如果直接用氨，则无硫酸盐的处理步骤，可一步制得。无论是用硫酸铵或氨，此法的收率较低，约45%。 以邻苯二胺和甲酸为原料，环合，生成苯并咪唑，再在硫酸溶液中氧化，生成二羧基咪唑，最后在氧化铜作用下，于100～150℃下脱羧，可制得粗品，再在苯溶液中重结晶，可得咪唑成品。 以D-酒石酸为原料，在硫酸中，用硝酸进行硝化，制得2，3-二硝基酒石酸，再在甲醛中与氨反应，可制得二羧基咪唑，然后脱羧，可制得。

化学性质 

无色棱形结晶，呈弱碱性。 易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶，微溶于苯，难溶于石油醚。

用途 

咪唑是农药抑霉唑、咪鲜胺等杀菌剂的中间体，也是医药抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中间体。

用途 

用作有机合成原料及中间体，用于制取药物及杀虫剂

用途 

用作分析试剂，也用于有机合成

用途 

咪唑可用作环氧树脂固化剂、可提高制品的弯曲、拉伸、压缩等机械性能，提高绝缘的电性能，提高耐化学药剂的化学性能，广泛用于计算机、电器;作为铜的防锈剂而用于印刷电路版和集成电路;用作医药原料，用于制造抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆、滴虫治疗药、支气管哮喘治疗药、防斑疹剂等;用作农药原料，用于硼酸制剂的增效剂、制取杀虫剂和杀菌剂;此外，咪唑也用作脲醛树脂固化剂、摄影药物、粘合剂、涂料、橡胶硫化剂、防静电剂等的原料; 有机合成中间体。

用途 

农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂

用途 

作为医药工业的中间体，用于制备克霉唑、咪康唑、益康唑、酮康唑等抗真菌药物；用作环氧树脂的固化剂；用作咪唑衍生物甘宝素、羰基二咪唑等原料；在pH 6.2-7.8范围内有效的缓冲液；用于天冬氨酸、谷氨酸滴定

用途 

镀锌光亮剂

用途 

钴的测定。有机合成。用于抗新陈代谢、抗组织胺。pH值在6.2-7.8范围内，可作为缓冲液。天门冬氨酸和谷氨酸滴定

用途 

咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂，在日本占咪唑类消费量的一半以下，其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等，还可用作治疗、人造血浆等，还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中，咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中，加热回流，滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃，加入咪唑，激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐，用水重结晶后再用氨水处理得到2,4-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇，最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊迈唑（Enilconazde，也称恩康唑）。伊迈唑与双氯苯咪唑（咪康唑）的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物，伊迈唑也是抗真菌药，但广泛用作水果的防腐剂（也称Imazalil）。

生产方法 

由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85-88℃，保温4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗、滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）馏分，得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑，最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下：将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合，加热至100-280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液即得粗品，用苯重结晶得成品，收率76%。

生产方法 

其制备方法是将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85～88℃，保温4h，冷至50～60℃，用石灰水中和至pH＝10以上，加热至85～90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105～160℃/133～266Pa馏分得咪唑。 也可用邻苯二胺为原料，加入到甲酸中搅拌加热，在95～98℃保温2h，降温到50～60℃，用10%NaOH调节至pH＝10，降至室温，过滤水洗，干燥得苯并咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓硫酸，升温至100℃，慢慢滴入H2O2。加毕，在140～150℃搅拌反应1h，降温至40℃，加水稀释，析出结晶，过滤，水洗，干燥，得4，5-二羧基咪唑。将4，5-二羧基咪唑与氧化铜混合，加热至100～280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液，即得白色块状物粗品，用苯重结晶得精品咪唑。

危险品标志 

C,Xi,T

危险类别码 

36/38-63-34-22-20/21/22-61

安全说明 

26-36/37/39-45-22-36-27-53

危险品运输编号 

UN 2923 8/PG 3

WGK Germany 

1

RTECS号

NI3325000

自燃温度

480 °C

TSCA 

Yes

HazardClass 

8

PackingGroup 

III

海关编码 

29332990

毒性

LD50 in mice (mg/kg): 610 i.p.; 1880 orally (Nishie)