特戊酰氯

中文名称:

特戊酰氯

中文同义词:

叔戊酰氯;特戊酰氯 2,2-二甲基丙酰氯;三甲基乙酰氯;新戊酰氯;阿德福韦杂质25;三甲基乙酰氯 危险品;三甲基氯乙酰;叔戊酰氯CP108

英文名称:

Pivaloyl chloride

英文同义词:

2,2-dimethyl-propanoylchlorid;Acetyl chloride, trimethyl-;Neopantanoyl chloride;Pivalolyl chloride;pivaloyl;PIVALOYL CHLORIDE(PVCL);Pivaloyl chloride(Trimethylacetyl chloride);Primethylacetyl chloride

CAS号:

3282-30-2

分子式:

C5H9ClO

分子量:

120.58

EINECS号:

221-921-6

相关类别:

化工 中间体;常规有机化工类;酰卤;香精香料;有机化工原料;其他生化试剂;卤代物;有机化工;有机砌块;有机原料;氨基甲酸酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;Acid Halides;Building Blocks;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Agrochemical Intermediates;中间体;化工中间体;有机羧酸及其衍生物;化工原料

Mol文件:

3282-30-2.mol

熔点 

-56 °C

沸点 

105-106 °C(lit.)

密度 

0.980 g/mL at 20 °C

蒸气密度

>1 (vs air)

蒸气压

36 mm Hg ( 20 °C)

折射率 

n20/D 1.412(lit.)

闪点 

48 °F

储存条件 

Store at RT.

溶解度 

Miscible with acetonitrile.

形态

Liquid

颜色

Clear almost colorless to light pink

爆炸极限值(explosive limit)

1.9-7.4%(V)

水溶解性 

Hydrolysis

敏感性 

Moisture Sensitive

BRN 

385668

InChIKey

JVSFQJZRHXAUGT-UHFFFAOYSA-N

CAS 数据库

3282-30-2(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息

Propanoyl chloride, 2,2-dimethyl-(3282-30-2)

EPA化学物质信息

Propanoyl chloride, 2,2-dimethyl- (3282-30-2)

简介

特戊酰氯又称三甲基乙酰氯，作为常用医药和农药中间体，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威、除草剂异嗯唑酮的中间体，合成酰胺类及酚酯类药物的原料，还被广泛用于用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物。

应用

三甲基乙酰氯又称特戊酰氯，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体，也是除草剂异嗯唑酮的中间体，可用作合成酰胺类及酚酯类药物的原料，用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物，此外，还用于合成过氧化叔戊酸叔丁酯等。

化学性质 

本品为无色液体，m.p. -56℃，b.p. 105～106℃，n20D 1.4120，相对密度 0.9790，遇水分解，溶于乙醚、苯、甲苯等溶剂。

用途 

三甲基乙酰氯又称特戊酰氯，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体，也是除草剂异嗯唑酮的中间体，可用作合成酰胺类及酚酯类药物的原料，用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物，此外，还用于合成过氧化叔戊酸叔丁酯等。

用途 

用作酰化试剂，用于生产氨苄青霉素及头孢氨苄等药物

用途 

用作医药和农药中间体，用于生产氨苄青霉素、头孢唑啉类抗生素等

用途 

半合成青霉素和头孢菌素的中间体，也是农药中间体，照相材料有机黄色剂的中间体。氨类、薛夫碱、吡咯烷酮、醇类的酰化剂。

用途 

是一种重要的酰化试剂。主要作用是作为医药中间体，例如用于生产羟氨苄青霉素头孢氨苄、头孢唑啉和双特戊酰肾上腺素等药物。

用途 

广泛用于胺、Schiff碱和吡咯烷酮的N -酰化剂，以及醇、内酯和糖的O-酰化剂。

生产方法 

可以羧基合成法或酰氯化法制取。

生产方法 

三甲基乙酰氯的制备有酸的直接氯化、叔丁基氯与一氧化碳在催化剂存在下直接合成或用异丁醇与甲酸反应生成三甲基乙酸，再与三氯化磷反应等方法，但大多数情况下采用第一种方法。由于三甲基乙酰氯的质量对合成药物的质量和收率影响很大，因此酸的氯化工艺尤其是选择恰当的氯化剂很关键。国外专利大都选用光气、苯甲酰氯作氯化剂，国内曾有人用过三氯化磷。河北轻化工学院通过实验发现，能符合药物合成要求的三甲基乙酰氯，可以在己内酰胺催化下以氯化亚砜作氯化剂制取，收率可达96％以上，含量达99％以上。 氯化亚砜氯化法的反应方程式如下：(CH3)3CCOOH+SOCl2→(CH3)3CCOCl+SO2↑+HCl↑ 向装有电动搅拌器、温度计、滴液漏斗及连有导气管冷凝器的四口烧瓶中加入306g(3mol)三甲基乙酸和1.5g催化剂己内酰胺，加热熔化后搅拌，滴加氯化亚砜396g(3.3mol)，保温缓缓搅拌至几乎无气体逸出为止。加热至70℃，减压蒸馏，分馏出氯化亚砜后再进行常压精馏，收集105℃馏分得产品354g，产率98%。三甲基乙酸的合成反应如下：(CH3)2CHCH2OH+HCOOH[H2SO4]→(CH3)3CCOOH

类别

腐蚀物品

可燃性危险特性

可燃; 遇水放出有毒氯化氢气体

储运特性

库房通风低温干燥; 与碱、氧化剂分开存放

灭火剂

砂土、干粉、二氧化碳

危险品标志 

F,T+,T

危险类别码 

11-14-22-26-34-23

安全说明 

16-26-36/37/39-45-38-28A

危险品运输编号 

UN 2438 6.1/PG 1

WGK Germany 

1

F 

9-19

TSCA 

Yes

HazardClass 

6.1

PackingGroup 

I

海关编码 

29159080