氟虫腈

中文名称:

氟虫腈

中文同义词:

5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈;氟虫腈;非泼罗尼;氟虫清;锐劲特;氟虫腈(锐劲特);(±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-Α,Α,Α-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈;锐劲特(标准品)

英文名称:

Fipronil

英文同义词:

4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-;mb46030;PRINCE;REGENT;FIPRONIL;5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile;FIPRONIL <)>97 % (HPLC, EFF.);Goliath gel

CAS号:

120068-37-3

分子式:

C12H4Cl2F6N4OS

分子量:

437.15

EINECS号:

424-610-5

相关类别:

原料药;杀虫剂;农药;杀虫（螨）剂;有机杂环及其他杀虫剂;无机盐;原料;能源类;小分子抑制剂;有机氟中间体;兽药原料;医药原料;食品添加剂;苯基吡唑类杀虫剂;农药原料;农业原料及制剂-除虫剂;养殖、饲料加工原料;有机化工原料类;农药中间体;化工产品-有机化工;化学农药;化工原料-1;农用化学品原料;有机化工原料;PHARMACEUTICALS;Baby Food Directives 13/2003 EC14/2003 ECPesticidesMetabolites;AcaricidesMethod Specific;Alpha sort;E-GAlphabetic;European Community: ISO and DIN;F;FA - FLPesticides;Insecticides;Agro-Products;Heterocycles;Fipronil insecticidal spectrum is wide, and existing insecticide resistance without interaction;Pesticide intermediates;NULL;MYCODECYL;农残、兽药及化肥类;有机氯杀虫剂;农药原药;中间体;Pesticides intermediate;饲料添加剂;兽药原料药;化工;医用原料;农药-杀虫剂;医药原料药 科研原料;农化原粉-杀虫类;农用化学品;农药原药-杀虫剂;化工材料;贝尔卡主打;化学试剂;Ectoparasiticide;API;INSECTICIDE;Pesticides;PesticidesMetabolites;Pyrazoles

Mol文件:

120068-37-3.mol

熔点 

200-201°C

沸点 

510.1±50.0 °C(Predicted)

密度 

1.477-1.626

蒸气压

3.7×10-7 Pa (25 °C)

储存条件 

0-6°C

水溶解性 

1.9-2.4 mg 1l-1 (20 °C）

形态

neat

酸度系数(pKa)

-5.86±0.20(Predicted)

最大波长(λmax)

208nm(H2O)(lit.)

Merck 

14,4085

BRN 

8090115

CAS 数据库

120068-37-3(CAS DataBase Reference)

EPA化学物质信息

Fipronil (120068-37-3)

简介

氟虫腈(Fipronil)，化学名5-氨基-1-(2，6二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰 基吡唑-3-腈，是首个用于有害生物防治的苯吡唑类。1987年被发现以来，已被广泛用在 农业和兽医等多个领域，成为一个重要的杀虫剂品种。非泼罗尼，商品名为锐劲特，是一种新型苯吡唑类杀虫剂，该药与传统杀虫剂（有机磷类、拟除虫菊酯类、氨基甲酸酯类）相比，具有广谱、高效等优点，已被广泛应用于多个农业领域，是一种用于有害生物防治的常用杀虫剂。

药理作用

氟虫腈主要通过阻断由γ-氨基丁酸受体控制的神经膜Cl-通道诱导 Cl-流，引起神经系统极度兴奋而导致虫体死亡，达到对多种经济害虫的防控效果。

制备

4-三氟甲基苯胺与盐酸在双氧水中反应生成2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺；经与亚硝酸钠、盐酸重氮化形成重氮盐，与2，3- 二氰基丙酸乙酯缩合形成缩合物，在氨水中闭环生成吡唑环；然后与全氯甲硫醇经双氧水氧化的反应产物—三氯甲基亚磺酰氯缩合得到硫化物，再与氟化氢进行置换反应得到非泼罗尼，化学反应式如下：

毒性

大鼠急性经口LD50为100mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50为0.682mg/L。对兔皮肤无刺激性，对眼睛黏膜无刺激性。Ames试验呈阴性，无致畸作用。鲤鱼LC50为0.34mg/L (96h)，野鸭经口LD50>2150mg/kg。

化学性质 

纯品为白色固体，m.p.200.5～201℃，相对密度1.48～1.63，蒸气压3.73×10-7Pa (2.8×10-7Pa) (20℃)。溶解度为：丙酮54.6g/100mL，二氯甲烷2.23g/100mL，甲醇13.75g/100mL，己烷和甲苯0.3g/mL，水1.9mg/L。分配系数（正辛醇/水）4.0。在正常贮存条件下稳定，在水中半衰期135d，在水中光解半衰期8h。

用途 

含氟吡唑类广谱性杀虫剂，活性高，应用范围广，对半翅目、缨翅目、鞘翅目、鳞翅目等害虫及菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂已产生抗性害虫也显示极高敏感性。可用于水稻、棉花、蔬菜、大豆、油菜、烟叶、马铃薯、茶叶、高梁、玉米、果树、森林、公共卫生、畜牧业等，防治稻螟虫、褐飞虱、稻象甲、棉铃虫、黏虫、小菜蛾、菜青虫、甘蓝夜蛾、甲虫、切根虫、球茎线虫、毛虫、果树蚊虫、麦长管蚜、球虫、毛滴虫等。推荐用量12.5～150g/hm2。我国已批准在水稻、蔬菜上进行大田药效试验。制剂为5%胶悬剂和0.3%颗粒剂。

用途 

主要用在水稻、甘蔗、土豆等农作物上，动物保健方面主要用于杀灭猫和狗身上的跳蚤和虱等寄生虫

生产方法 

5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的制备 将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释，于25～32℃滴加21.2g2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL，升温至55℃，加热20min，倾入2，3-二氰基丙酸乙酯的乙酸 （60mL)、水（125mL)的溶液中，搅拌15min后，加水，分离油层，二氯乙烷萃取，合并油层，氨水洗涤至pH值9，分层，用水、稀盐酸洗涤，干燥，过滤，真空蒸发，油状物在甲苯、己烷中重结晶，收率70.9%。 5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的制备 在1h内将三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜，经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g，重结晶后得产物，收率92%。 氟虫腈的合成 搅拌下， 用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液，搅拌过夜后，再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸，并放置2d。用乙酸乙酯稀释，依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤，经干燥、过滤、脱溶，在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后，得氟虫腈6.0g，收率57.8%。 请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。

危险品标志 

T,N

危险类别码 

23/24/25-48/25-50/53-55-57-36

安全说明 

26-36/37/39-45-60-61-36/37-28

危险品运输编号 

2588

WGK Germany 

3

RTECS号

UQ4430250

HazardClass 

6.1(b)

PackingGroup 

III

海关编码 

29331990

毒害物质数据

120068-37-3(Hazardous Substances Data)

毒性

LD50 in rats (mg/kg): 100 orally; >2000 dermally (Colliot); in mice (mg/kg): 32 i.p. (Cole)