丙苯磺隆

中文名称:

丙苯磺隆

中文同义词:

2-(4,5-二氢-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯钠盐;丙苯磺隆;丙苯磺隆钠;2-((((4,5-二氢-4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰)氨基)磺酰)苯甲酸甲酯钠盐;2-[(4-甲基-5-氧代-3-丙氧基-1,2,4-三唑啉-1-基)脲基磺酰基]苯甲酸甲酯 钠盐;丙苯磺隆 钠盐;70%WDG丙苯磺隆;丙苯磺隆 标准品

英文名称:

Procarbazone sodium

英文同义词:

methyl 2-((((4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1h-1,2,4-triazol-1-yl)carbonyl)amino)sulfonyl)benzoate sodium salt;ATTRIBUT;2-[(4-METHYL-5-OXO-3-PROPOXY-1,2,4-TRIAZOLIN-1-YL)CARBAMIDOSULFONYL]BENZOIC ACID METHYL ESTER SODIUM SALT;OLYMPUS;PROPOXYCARBAZONE SODIUM;PROPOXYCARBAZONE SODIUM SALT;Procarbazone sodium;MKH 6561

CAS号:

181274-15-7

分子式:

C15H17N4NaO7S

分子量:

420.37

EINECS号:

相关类别:

除草剂原药;有机氯杀虫剂;除草剂;脲类除草剂;农药

Mol文件:

181274-15-7.mol

熔点 

230-240° (dec)

储存条件 

0-6°C

溶解度 

Solubilities in organic solvents (g/l at 20 °C) Dimethylsulfoxide: 190 Poly(ethylene glycol): 5.2 Acetonitrile: 0.9 2‐Propanol: <0.1 Xylene: <0.1

形态

neat

酸度系数(pKa)

The free acid produced by protonation under acidic conditions has a pKa of 2.1 (at 20 °C)

水溶解性 

Solubility in water (at 20 °C) : Unbuffered water and buffered between pH 7 and 9: 42 g/l. Solubility is not influenced by pH in the range pH 7-9. Solubility at pH 4.5: 2.9 g/l

CAS 数据库

181274-15-7

EPA化学物质信息

Propoxycarbazone-sodium (181274-15-7)

概述

丙苯磺隆是德国拜耳公司开发的新型磺酰脲类除草剂，其使杂草细胞内支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸迅速耗尽，先是影响了新蛋白质的合成，最终使细胞停止生长。该化合物主要通过土壤吸收而起作用。 主要用于苗后茎叶处理, 防除禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草包括一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草以及部分阔叶杂草白荠、遏蓝菜等。 丙苯磺隆已在白俄罗斯、捷克共和国、法国、德国、哈萨克斯坦、波兰、瑞典、土耳其和美国等20多个国家和地区登记。

合成

丙苯磺隆的合成主要是由4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(以下简称PMT)与邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(以下简称BIM)反应，再经成盐反应制得。化学反应式如下： 以二甲苯为溶剂，25℃下向PMT 溶液中滴加BIM，滴毕，40～45℃下反应6 h，生成2-(4,5-二氢-4-甲基-5-酮-3-丙氧基-1H-1,2,4-三唑-1-基)甲酰氨基磺酰基苯甲酸甲酯 (以下简称PSU)，再对其碱化得目标产物丙苯磺隆。收率83.3%。纯品为白色粉末，熔点为230～240℃。 1.中间体4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮 (PMT) 的合成 以肼基甲酸乙酯为起始原料 此方法的一种原料为肼基甲酸乙酯，另一原料为甲基亚氨基碳酸酯类化合物，催化剂有三甲基乙酸和浓盐酸。具体方法如下： 甲基亚氨基甲硫基碳酸正丙酯法，化学反应式如下： 将肼基甲酸乙酯溶于水中，浓盐酸为催化剂，0℃下滴加甲基亚氨基甲硫基碳酸正丙酯，冰浴下反应15h，20℃下加入45%氢氧化钠溶液，60℃下反应6h。冰浴下用盐酸中和反应液，再用乙酸乙酯萃取3次，取有机相，干燥、浓缩，即得PMT。收率84%。纯品为无色针状晶体，熔点为74℃。 2.中间体邻甲酸甲酯苯磺酰异氰酸酯(BIM) 的合成 以邻甲酸甲酯苯磺酰胺为原料 草酰氯法，化学反应式如下： 以甲苯为溶剂，三乙胺为催化剂，邻甲酸甲酯苯磺酰胺在N2 保护下与草酰氯回流反应5 h，蒸除甲苯，即得BIM。收率75%。沸点150℃/133.32 Pa。 有关丙苯磺隆的概述、合成是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-11-03）

毒性

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg，大鼠急性吸入LC50为5030mg/L，对兔眼睛无刺激性，对皮肤有轻微刺激，对豚鼠皮肤没有致敏反应。鸟类和哺乳动物无慢性和急性中毒反应。山齿鹑急性经口LD50>2000mg/kg体重，饲喂LC50>10566mg/kg 体重（5d)。虹鳟鱼LC50>77.2mg/kg，大翻车鱼94.2mg/kg，蜜蜂经口或触杀LD50>319 μg/只和>200μg/只，蚯蚓LD50>1000mg/kg土 （14d)。

化学性质 

纯品为无色无味粉末状晶体。m.p.230～240℃,熔化过程有分解，相对密度1.42 (20℃)，蒸气压<1×10-8Pa (20℃)，分配系数-0.30 (pH=4.0)、-1.55 (pH=7.0)、-1.59 (pH=9.0)。20℃时溶解度为：二氯甲烷1.50g/L，正庚烷<0.1 g/L，二甲苯<0.1 g/L，异丙醇<0.1 g/L，水42g/L(pH=7～9)、2.9g/L (pH=4.5)。室温下在空气中稳定，土壤中易降解，半衰期为9d。

用途 

新颖磺酰脲类除草剂，ALS抑制剂，使杂草细胞内支链氨基酸如缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸迅速耗尽，首先是影响新蛋白质合成，最终使细胞停止生长，直至枯萎。主要用于苗后茎叶处理，防除禾谷类作物如小麦、大麦、黑麦田里的禾本科杂草，包括一年生杂草和部分多年生杂草如燕麦、看麦娘、风剪股颖、茅草、鹅观草、阿披拉草和很难除去的雀麦草，以及部分阔叶杂草如白荠、遏蓝菜等。使用剂量为28～70g有效成分/hm2，喷洒水量为200～400L/hm2。为充分利用有效成分的土壤活性，最好在早春杂草刚恢复生长时使用。为了更好防除阔叶杂草，还需要与作用机制不同的其他类型除草剂混用。丙苯磺隆的选择性主要基于在小麦和敏感杂草体内的降解速度不同。

生产方法 

以甲基硫代异氰酸酯和正丙醇为起始原料，制得中间体三唑啉酮，然后与磺酰基异氰酸酯反应合成丙苯磺隆。

危险品标志 

N

危险类别码 

50/53

安全说明 

60-61

危险品运输编号 

UN3077 9/PG 3

WGK Germany 

2

毒性

LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >5000 dermally; LC50 in rats (mg/m3): >5030 in air by inhalation; LC50 (96 hr) in bluegill sunfish, rainbow trout (mg/l): >94.7; >77.6 (Feucht)