中文同义词:
3-环己基-6-二甲氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二酮;环嗪酮;环嗪酮3-环己基-6-二甲氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二酮;林草净;威尔柏;环嗪酮/3-环己基-6-二甲基氨基-1-甲基-1,3,5-三嗪-2,4-二酮;环嗪酮[颗粒剂];甲醇中环嗪酮
英文同义词:
VELPAR;HEXAZINONE;3-CYCLOHEXYL-6-(DIMETHYLAMINO)-1-METHYL-1,3,5-TRIAZINE-2,4-(1H,3H)-DIONE;3-CYCLOHEXYL-6-DIMETHYLAMINO-1-METHYL-1,3,5-TRIAZINE-2,4-DIONE;5-triazine-2,4(1h,3h)-dione,3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-3;brushkiller;DPX 3674;dpx3674
相关类别:
挥发性有机化合物(VOCs);农残、兽药及化肥类;分析标准品;医药中间体;有机氯杀虫剂;除草剂;Alphabetic;Analytical Standards;V;PesticidesMetabolites;Triazinone structure;农药;有机杂环类除草剂;农业原料及制剂-除草剂;农用原药;其他原料;原料;化工原料;HERBICIDE;Alpha sort;H;HA -HTPesticidesMetabolites;Herbicides;H-MAlphabetic
沸点
395.49°C (rough estimate)
酸度系数(pKa)
2.05±0.70(Predicted)
CAS 数据库
51235-04-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
1,3,5-Triazine-2,4(1h,3h)-dione, 3-cyclohexyl-6-(dimethylamino)-1-methyl-(51235-04-2)
EPA化学物质信息
Hexazinone (51235-04-2)
除草剂
环嗪酮是1974年由美国杜邦公司研制开发的一种内吸选择性、芽后触杀性三嗪酮类除草剂，其作用机制是抑制被防除植物的光合作用，阻止其根和叶向吸收，从而达到防除效果。该产品在土壤中会被微生物降解，对环境友好，是目前国际上最优良的林用除草剂品种之一。
由于环嗪酮对杂草和灌木的杀伤力强，持效期长，在美国、澳大利亚、新西兰等许多国家已得到广泛的应用，是一种高效低毒环境友好的森林除草剂。主要用于造林前整地、开设和维护森林防火道、中幼林抚育、林分改良、道路两侧、铁路两侧、飞机场和油库、房前屋后杂草杂灌、芦苇丛、恶性藤本以及杂竹等空旷地带的除草灭灌。
环嗪酮分两种剂型：一种为25%环嗪酮水剂，另外一种为5%环嗪酮颗粒剂。
环嗪酮水剂可以直接兑水喷雾或浇灌，而环嗪酮颗粒剂必须配合充足的雨水，充分淋溶后才能够被植物的根系吸收。
作用机理
环嗪酮主要抑制植物的光合作用，植物的根系和叶面都能吸收环嗪酮，通过植物的木质部传导，使其代谢紊乱，导致植物死亡。
草本植物在温暖潮湿条件下，施药后2周内死亡；若气温低时4-6周才表现药效。
木本植物通过根系吸收向上传导到叶片，阻碍光合作用，造成树木死亡，一般情况下3周左右显示药效。在土壤中移动性大，进入土壤后能被土壤微生物分解，对松树根部没有伤害。
主要用途
环嗪酮为高效、低毒、广谱性除草剂，主要用于森林除草，幼林抚育，机场、铁路、工业区等地清障除草，用于农作物如香蕉、甘蔗田间除草，使用剂量为6～12kg(a.i.)/hm2。用于常绿针林，如红松、云杉、马尾松等幼林抚育、造林前除草灭灌、维护森林防火线及林地改造等。可防除芦苇、窄叶山蒿、小叶樟、厥等，能防除山杨、水曲柳、橡木、桦、核桃楸等木本植物。
适合作物
适用于常绿针叶林，如红松、樟子松、云杉、马尾松等幼林抚育。造林前除草灭灌、维护森林防火线及园林改造等，可防除大部分单子叶和双子叶杂草及木本植物黄花忍冬、珍珠梅、榛子、柳叶绣线菊、刺五加、山杨、木桦、椴、水曲柳、黄波罗、核桃揪等。
合成路线
第一步：胍和环己胺反应，胍上的酯基被胺解，生成中间体胍基脲。在反应容器中加入溶剂，再加入摩尔比为1:1～1.05的胍和环己胺，搅拌，在55～110℃下反应1.5～4h，胍上的酯基被胺解，生成中间体胍基脲和醇，精馏去掉反应生成的醇，得中间体胍基脲稀液。
该步胺解反应若把生成的醇（4）从反应体系中及时移除，反应收率可达99%。
第二步：在第一步得到的中间体胍基脲稀液中加入溶剂，再加入缚酸剂，搅拌并使温度降至-20～5℃，通入与胍同物质的量的光气，在-20～5℃保温反应0.5～5h，后升温至55～110℃，加入缚酸剂，反应1～4h，中间体胍基脲关环，生成环嗪酮。反应收率可达97-98%，两步反应总收率可达96%以上。
第三步：将第二步反应得到的混合物降温到室温，抽滤洗涤，母液用水洗涤，减压脱溶，加石油醚结晶，过滤，烘干，得环嗪酮晶体。
毒性
原药对大鼠急性经口LD501690mg/kg，兔急性经皮LD50>5278mg/kg，大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔眼睛有刺激作用。其蓄积系数K值>5，属轻度蓄积类农药，在试验范围内，对动物无致畸、致癌、致突变作用。三代繁殖试验和神经毒性试验未见异常。两年饲喂试验无作用剂量大鼠为200mg/kg。虹鳟鱼LC50388mg/L，鹌鹑经口LD50>5000mg/kg，野鸭LD50>10000mg/kg，蜜蜂LC5060μg/只。
使用时间
适合在3～8月份多雨多雾的天气进行喷杀，药剂容易被水分溶解才能更好的渗入地下，有助于根部的吸收。在下雨3天以内使用药效最好，在小、中、大雨前都可以进行用药，要避开暴雨进行施药，以免药剂被冲洗掉。如果没有下雨，在土地湿润的条件下也可以适当加大药剂进行施用。
化学性质
纯品为白色结晶固体。m.p.115～117℃，蒸气压2.7×10-3Pa (25℃)、8.5×10-3Pa (86℃)，相对密度1.25。25℃时溶解度：氯仿3880g/kg，甲醇2650g/kg，二甲基甲酰胺836g/kg，丙酮790g/kg，苯940g/kg，甲苯386g/kg，己烷3g/kg，水33g/kg。在pH值5～9水溶液中，常温下稳定，在土壤中会被微生物分解。
用途
芽后触杀性除草剂，抑制植物的光合作物。它的杀草谱和杀灌木谱较广，而且毒力强，持效长，用于常绿针叶林，如红松、樟子松、云杉、马尾松等幼林抚育，造林前除草灭灌，维护和开设森林防火道以及林土改良等，也可用于油库、机场、道路两边的除草灭灌。可防除狗尾草、蚊子草、走马芹、羊胡苔草、香薷、芦苇、小叶樟、窄叶山嵩、蕨、铁线莲、轮叶婆婆纳、刺儿菜、野燕麦、蓼、稗、藜等。能防治的木本植物有黄色忍冬、珍珠海、榛材、柳叶绣线菊、刺五加、翅春榆、山杨、桦、蒙古柞、椴、水曲柳、黄菠萝、核桃楸等。用于防除1年生或2年生杂草，以2～5kg/hm2 剂量可短期控制杂草生长，以6～12kg/hm2剂量可防除大多数多年生杂草。应用本品时可添加非离子型表面活性剂。
用途
芽后触杀性除草剂，防除一年生和二年生杂草。也可用于苜蓿菠萝、甘蔗和主要的针叶树种植园中，非耕种地除草，但不能接近落叶属其其他植物。该品应添加非离子表面活性剂。森林除草、控制杂草和灌木。
生产方法
制备方法一
甲基物的合成 在石灰氮与水作用，生成氰胺。滴加氯甲酸乙酯，保持反应温度40℃左右，当pH值6～7时为反应终点，滴结于40℃搅拌1h，过滤，得N-氰基-N-甲基氨基甲酸乙酯。
胍的合成 上述甲基物（含量60%～80%）、二甲胺盐酸盐和水，于80～100℃反应6h，冷却，加生活方式液碱，用氯仿萃取，废水去处理工序，萃取液脱溶后得N-乙氧基羰基-N，N，N-三甲基胍盐酸盐，进而与碱反应生成胍。
加成物的合成 在甲苯存在下，将异氰酸环己酯甲苯溶液（含量10%～20%）滴加到胍-甲苯溶液中，于50～80℃反应2h，得N-（N-环己基氨基甲酰基-N，N-二甲脒基）-N-甲基氨基甲酸乙酯。
环嗪酮的合成 将上述加成物中加入20%左右的甲醇钠进行环合得环嗪酮。环合产物需水洗、分层、脱溶、结晶、分离、干燥等后处理，得到含量≥90%的产品。
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1690 毫克/公斤
危险类别码
22-36-50/53-39/23/24/25-23/24/25-11
毒害物质数据
51235-04-2(Hazardous Substances Data)
毒性
LD50 orally in rats: 1690 mg/kg (Neary)
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