L-抗坏血酸2-葡糖苷

中文名称:

抗坏血酸葡糖苷

中文同义词:

抗坏血酸葡糖苷;L-抗坏血酸 2-葡糖甙 (AA2G);2-O-Α-D-吡喃葡糖基-L-抗坏血酸;抗坏血葡萄糖苷;L-抗坏血酸2-葡糖苷;2-O-ALPHA-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸;抗坏血酸葡萄糖苷;2-O-Α-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸;抗坏血酸葡糖苷的应用

英文名称:

ASCORBYL GLUCOSIDE

英文同义词:

Ascofresh;L-Ascorbic acid, 2-O-.alpha.-D-glucopyranosyl-;AA-2G;ascorbic acid 2-O-glucoside;ASCORBYL GLUCOSIDE, ASCORBIC ACID-2- GLUCOSIDE;2-O-A-D-GLUCOPYRANOSYL-L-ASCORBIC ACID;L-Ascorbic acid 2-o-alpha-glucoside;Pyrido(1,2-A)indol-6(7H)-one, 8,9-dihydro-7-(hydroxy(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl)-10-propyl-, (R*,S*)-

CAS号:

129499-78-1

分子式:

C12H18O11

分子量:

338.26

EINECS号:

253-874-2

相关类别:

日化 化妆品中抑制黑色素;抗氧化;有机原料;多糖;提取物;医药原料;化妆品;化妆品原料-美白剂;对照品;原料;化工中间体;化妆品原料;原料药;其他原料;维生素C葡萄糖苷( AA2G);化妆品日化原料;化工;原料药API;护肤品原料;化妆品添加剂;中间体;药用辅料;医用原料;化工原料;原料;日用化学品;日化原料;日化品原料;中药对照品;有机中间体;生物制品;贝尔卡主打;含量产品

Mol文件:

129499-78-1.mol

熔点 

158-163℃

沸点 

785.6±60.0 °C(Predicted)

密度 

1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

储存条件 

2-8°C

酸度系数(pKa)

3.38±0.10(Predicted)

形态

Powder

颜色

White to Off-white

水溶解性 

Soluble in water. (879 g/L) at 25°C.

最大波长(λmax)

260nm(H2O)(lit.)

InChIKey

MLSJBGYKDYSOAE-DCWMUDTNSA-N

简介

抗坏血酸葡糖苷又叫VC葡萄糖苷，学名O-a-D-吡喃型葡萄糖基-L-抗坏血酸(2-O-a-D-glucopyranosyl-L-ascorbic acid，缩写为AA-2G)，是VC的一种衍生物，相对分子质量为338.27，熔点为158.5～159.5℃。由于VC具有稳定性差，容易被氧化等缺点，故衍生了VC的替代产物抗坏血酸葡糖苷，其能代替VC作为酸味剂、还原剂、抗氧化剂、漂白剂和稳定剂，广泛应用于化妆品、食品和医药等领域。

功效和作用

1.提亮肤色 抑制黑色素形成 抗坏血酸葡糖苷转化成维生素C进入肌肤细胞后，通过抑制酪氨酸酶的活性来达到显著地减少黑色素形成的作用。抑制酪氨酸酶使得多巴醌减少，其是合成黑色素的一种中间物质。另外一个附加的好处是同时将多巴醌转化成了左旋多巴，缓解已形成的黑色素，进而减轻皮肤色素沉淀。 2.抵御UV损伤 抑制紫外线照射对细胞的损伤 抗坏血酸葡糖苷转化成维生素C后，能够大幅的减少肌肤由紫外线照射产生的自由基，显著地减少肌肤损伤，在防晒产品中起到保护皮肤的作用。

应用

抗坏血酸葡糖苷,是卫生署公布认可的美白添加剂之一,公认最为稳定的维生素C衍生物。同时也是目前各大品牌最常使用的美白成分。如欧莱雅公司将C-糖苷衍生物与其他组分协同作用，用于预防或治疗身体或面部皮肤的老化迹象。抗坏血酸葡糖苷不仅具有良好的美白效果, 而且化学性质稳定、对皮肤无刺激, 在国内外被广泛应用到化妆品中, 并得到了大众的认可下表列出了常见维生素C衍生物在化妆品中的应用情况。

美白原理

人体皮肤中黒色素的含量决定了皮肤的颜色，酷氨酸是生成黒色素的主要原料， 酪氨酸酶是酪氨酸合成途径中的限速酶， 它主要通过影响酪氨酸转化成多巴， 以及多巴氧化为多巴醌来影响黑色素的生成。抗坏血酸葡糖苷美白的作用机理就是以Ｌ－酷氨酸为底物，通过抑制酪氨酸酶的活量，来抑制黑色素的生成。可以由下面的图片证实其美白原理。

制备

一种抗坏血酸葡糖苷的生产方法，其特征在于，包括如下步骤： 步骤1：抗坏血酸葡糖苷反应液通过纳滤分离，脱除反应液中残留的VC，得纳滤浓缩液； 步骤2：将纳滤浓缩液通过连续流体分离装置分离，脱除VC葡萄糖苷反应液中的葡萄糖； 步骤3：从连续流体分离装置中出来的VC葡萄糖苷溶液先经过阳树脂调节pH后，再经过纳滤膜浓缩，脱除反应液中的无机盐，得VC葡萄糖苷浓缩液； 步骤4：将VC葡萄糖苷浓缩液进行减压蒸馏浓缩，进一步提高VC葡萄糖苷的浓度，再进行结晶，即可得到VC葡萄糖苷。

生物活性

2-O-α-D-Glucopyranosyl-l-ascorbic acid (AA-2G)，是抗坏血酸ascorbic acid (AA)的葡糖苷衍生物，在酶水解为抗坏血酸ascorbic acid后显示出维生素C的活性。AA-2G的抗肿瘤活性是由AA-2G快速水解释放的AA产生的ROS引起的。

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